3-Phenyl-2-chinoxalin-carboxamid | 73377-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Phenyl-2-chinoxalin-carboxamid
• 英文别名: 3-Phenylquinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 73377-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: FAZNYSPWTFUWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-chinoxalin-carboxamid 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIJIMA CHIHOKO; MORIKAWA TEIKO; HAYASHI EISAKU, YAKUGAKU DZASSI. YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS JAR. , 1975, 95,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-Phenyl-2-chinoxalin-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  异氰化物双插入醛合成β-羰基α-亚氨基酰胺

  摘要：

  开发了一种前所未有的三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）促进异氰化物选择性双插入醛中，为合成具有挑战性的β-羰基α-亚氨基酰胺提供了有效的方案。给定的方法适用于多种容易获得的醛，以及作为“酰胺”和“亚胺”支架的重要前体的异氰化物。展示了给定产物的多功能转化，并确定了合理机制的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01871

文献信息

• Copper-catalyzed three-component reaction of <i>N</i>-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c9ob00599d

  日期：——

  copper-catalyzed radical-triggered three-component reaction of N-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water. Mechanistic studies indicate that the reaction may undergo a radical-triggered Ritter-type reaction in which water serves as the oxygen source for the formation of the C–O bond. The reaction has advantages such as a broad substrate scope for the N-heteroaryl aldehydes, atom economy, and simple operation.

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。
• Heterocyclization with cyano and sulfonyl epoxides. Preparation of quinoxalines and tetrahydroquinoxalines
  作者：Edward C. Taylor、Cynthia A. Maryanoff、Jerauld S. Skotnicki

  DOI：10.1021/jo01300a053

  日期：1980.6
• TAYLER E. C.; MARYANOFF C. A.; SKOTNICKI J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2512-2515
  作者：TAYLER E. C.、 MARYANOFF C. A.、 SKOTNICKI J. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图