3-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}-2-methyl-2-phenoxypropionic acid ethyl ester | 698347-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}-2-methyl-2-phenoxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-{4-[2-(2-Biphenyl-4-yl-5-methyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-phenyl}-2-methyl-2-phenoxypropionic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-3-[4-[2-[5-methyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenyl]-2-phenoxypropanoate
• CAS: 698347-45-4
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₅
• 分子量: 561.678
• InChiKey: SGKGBGFCUCHARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}-2-methyl-2-phenoxypropionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以7%的产率得到3-{4-[2-(2-Biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]-phenyl}-2-methyl-2-phenoxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基-α-甲基氢肉桂酸的设计与合成：一类新型的双重过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ激动剂。

  摘要：

  双过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂（S）-2-甲基-3- [4- [2-（5-甲基-2-噻吩-2-基-恶唑-4）的设计与合成描述了用于治疗2型糖尿病和相关血脂异常的（-基）乙氧基]苯基] -2-苯氧基丙酸（2）。2具有有效的双重hPPARα/γ激动剂特性（对于hPPARalpha和hPPARgamma，IC（50）= 28和10 nM； EC（50）= 9和4 nM）。在临床前模型中，2可显着改善胰岛素敏感性，并有效逆转糖尿病性高血糖症，同时显着改善总体脂质体内平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0342616
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基-3-(4-苄氧基苯基)-2-甲基丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}-2-methyl-2-phenoxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基-α-甲基氢肉桂酸的设计与合成：一类新型的双重过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ激动剂。

  摘要：

  双过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂（S）-2-甲基-3- [4- [2-（5-甲基-2-噻吩-2-基-恶唑-4）的设计与合成描述了用于治疗2型糖尿病和相关血脂异常的（-基）乙氧基]苯基] -2-苯氧基丙酸（2）。2具有有效的双重hPPARα/γ激动剂特性（对于hPPARalpha和hPPARgamma，IC（50）= 28和10 nM； EC（50）= 9和4 nM）。在临床前模型中，2可显着改善胰岛素敏感性，并有效逆转糖尿病性高血糖症，同时显着改善总体脂质体内平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0342616

文献信息

• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040138277A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  1 Novel compounds that are modulators of PPAR receptors, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, processes for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  对PPAR受体进行调节的新型化合物，以及其药用盐、溶剂合物和水合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物或其药用盐、溶剂合物和水合物的药物组合物。
• [EN] OXAZOLYL-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OXAZOLYL-ARYLPROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DES PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002016332A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Novel compounds that are modulators of PPAR receptors, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, processes for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  一种调节PPAR受体的新型化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物，制备该化合物的方法，含有该化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物的药物组合物。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as PPAR agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07176224B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Novel compounds that are modulators of PPAR receptors, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, processes for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof

  小说化合物是PPAR受体调节剂，以及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物或其药学上可接受的盐、溶剂和水合物的药物组合物。
• Conversion of human-selective PPARα agonists to human/mouse dual agonists: a molecular modeling analysis
  作者：Minmin Wang、Leonard L. Winneroski、Robert J. Ardecky、Robert E. Babine、Dawn A. Brooks、Garret J. Etgen、Darrell R. Hutchison、Raymond F. Kauffman、Aaron Kunkel、Dale E. Mais、Chahrzad Montrose-Rafizadeh、Kathleen M. Ogilvie、Brian A. Oldham、Mary K. Peters、Christopher J. Rito、Deepa K. Rungta、Allie E. Tripp、Sarah B. Wilson、Yanping Xu、Richard W. Zink、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.031

  日期：2004.12

  To understand the species selectivity in a series of a-methyl-a-phenoxy carboxylic acid PPARalpha/gamma dual agonists (1-11), structure-based molecular modeling was carried out in the ligand binding pockets of both human and mouse PPARalpha. This study suggested that interaction of both 4-phenoxy and phenyloxazole substituents of these ligands with F272 and M279 in mouse PPARalpha leads to the species-specific divergence in ligand binding. Insights obtained in the molecular modeling studies of these key interactions resulted in the ability to convert a human-selective PPARalpha agonist to a human and mouse dual agonist within the same platform.(C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OXAZOLYL-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1313717B1

  公开（公告）日：2007-10-17