N(3)-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine | 1186616-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N(3)-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine
• CAS: 1186616-43-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: YPMDEDHPSBDUFE-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(3)-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到3’-O-(2-cyanoethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound for evaluation of cyanoethyl cleavage

  摘要：

  在我们的合成-通过合成（SBS）技术开发过程中，一个重要且具有挑战性的任务是评估高效的氰乙基（CE）裂解条件。为此，我们合成了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为模型化合物，以及一个带有CE功能作为末端基团的短DNA寡聚体，并用于各种去保护实验。正如已经知道的对于2'-O-CE-保护的RNA寡核苷酸，CE功能可通过THF中的四丁基氟化铵（TBAF）来裂解。事实上，通过使用3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为裂解试验的简单模型化合物，我们发现3'-O-CE功能在1 M TBAF/THF条件下可以被完全裂解。然而，CE基团也会在碱性条件下被其他小碱基如羟基裂解。在我们的合成-通过合成（SBS）应用中，CE裂解与TBAF/THF在温和条件下提供了最快和定量的CE基团去除。对3'-CE基团的高效去除对于使用染料标记的3'-CE阻断的dNTPs进行SBS方法的原理证明至关重要，目前正在进行研究。在这里，我们描述了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为合成-通过合成（SBS）技术的可逆终止子的开发的模型化合物的应用。此外，我们建议带有任何可去除的3'-修饰的核苷酸磷酸盐可能是适合的模型化合物，用于在类似寡核苷酸/无极性溶剂体系中进行裂解研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2008183
• 作为产物：
  描述：

  N(3)-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxy-5'-O-(4-methoxytrityl)thymidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N(3)-benzoyl-3'-O-(2-cyanoethyl)-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-O-(2-cyanoethyl)-2′-deoxythymidine-5′-phosphate as a model compound for evaluation of cyanoethyl cleavage

  摘要：

  在我们的合成-通过合成（SBS）技术开发过程中，一个重要且具有挑战性的任务是评估高效的氰乙基（CE）裂解条件。为此，我们合成了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为模型化合物，以及一个带有CE功能作为末端基团的短DNA寡聚体，并用于各种去保护实验。正如已经知道的对于2'-O-CE-保护的RNA寡核苷酸，CE功能可通过THF中的四丁基氟化铵（TBAF）来裂解。事实上，通过使用3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为裂解试验的简单模型化合物，我们发现3'-O-CE功能在1 M TBAF/THF条件下可以被完全裂解。然而，CE基团也会在碱性条件下被其他小碱基如羟基裂解。在我们的合成-通过合成（SBS）应用中，CE裂解与TBAF/THF在温和条件下提供了最快和定量的CE基团去除。对3'-CE基团的高效去除对于使用染料标记的3'-CE阻断的dNTPs进行SBS方法的原理证明至关重要，目前正在进行研究。在这里，我们描述了3'-O-(2-氰乙基)-2'-脱氧胸苷-5'-磷酸作为合成-通过合成（SBS）技术的可逆终止子的开发的模型化合物的应用。此外，我们建议带有任何可去除的3'-修饰的核苷酸磷酸盐可能是适合的模型化合物，用于在类似寡核苷酸/无极性溶剂体系中进行裂解研究。

  DOI：

  10.1135/cccc2008183