(E)-2-(3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid | 1465031-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 1465031-34-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: KFCWXUCXMGTURC-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-(3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的（E）-甲基-α-吲哚-2-基-β-芳基/丙烯酸烷基酯的立体选择性合成：易于获得取代的咔唑，γ-咔啉和泼尼松二酮†

  摘要：

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41573b

文献信息

• Total syntheses and antiproliferative activities of prenostodione and its analogues
  作者：Aldahir Ramos-Orea、Teresa Ramírez-Apan、Rosa María Chávez-Santos、Rodrigo Aguayo-Ortiz、Clara Espitia、Mayra Silva Miranda、Rubén O. Torres-Ochoa、Roberto Martínez

  DOI：10.1039/d1ob00897h

  日期：——

  completed in 4 steps and 44% overall yield from 1H-indole-3-carboxylic acid. The expedient syntheses of prenostodiones containing distinct substituents at the para position of the phenyl frame underscored the scope of this methodology. The cytotoxic activities of the tert-butyl esters of prenostodione analogues were tested using six tumor cell lines. Preliminary structure-activity studies revealed the

  吲哚生物碱prenostodione的高产率全合成通过4步完成，1 H-吲哚-3-羧酸的总产率为44%。在苯基框架的对位上含有不同取代基的前诺斯托二酮的便捷合成强调了该方法的范围。使用六种肿瘤细胞系测试了前烯二酮类似物的叔丁酯的细胞毒性活性。初步的结构-活性研究揭示了 C-4 位芳香族取代基的身份对于细胞毒活性的重要性。发现这些化合物的IC 50值与市售药物依托泊苷和顺铂的IC 50 值相比令人满意。此外，在 C-4 处分别具有 –OMe ( 14d ) 和 –NO 2 ( 14f ) 基团的化合物在 PC-3、K-562 和 MCF-7 细胞中比这些对照化合物更具选择性。此外，还进行了计算研究以确定化合物的 ADMET 曲线和被动膜渗透性。结果表明14d和14f有望成为开发新型抗癌药物的热门化合物。