| 1521266-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1521266-97-6
• 化学式: Br*C₃₆H₅₀O₃PSi
• 分子量: 669.754
• InChiKey: KAKLNDMQDIJUMU-MDYNBEAQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体和简捷合成Lasonolide A

  摘要：

  有效获得具有药用价值的天然产品是药物开发的重要基础。海洋天然产物的有限供应妨碍了广泛的生物学评估。尽管已经报道了（-）-Lasonolide A的几种优美的合成方法，但这种有效的抗癌聚酮化合物的实用合成方法仍然难以捉摸。基于硼烷作为无痕保护基的应用以及空前的双砜试剂用于Julia烯化的发展，通过立体选择性加氢硼化，烯丙基化和氧化，以对映体收敛的方式组装了（-）-lasonolide A. 这种简洁的途径可以为访问派生词和类似物提供现实的解决方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201811093
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbutyl)prop-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-Lasonolide A 的简明合成

  摘要：

  Lasonolide A 是一种新型聚酮化合物，在多种癌细胞系中显示出有效的抗癌活性。在此，描述了 (-)-lasonolid A 的对映选择性收敛全合成，包括 16 个最长线性步骤和 34 个总步骤。与其他已知的合成相比，这种方法显着减少了步骤数。该合成策略利用带有炔烃的底物作为核心构建模块，并通过关键的钌催化的烯烃-炔烃偶联和大分子乳酸化将两个相似的复杂半部分缝合在一起。

  DOI：

  10.1021/ja411270d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Daniel R. Fandrick、Kami L. Hull、Audris Huang、Caroline Poock、Rainer Kalkofen

  DOI：10.1021/jacs.6b05127

  日期：2016.9.14

  utilizing a Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling. This type of coupling typically generates branched products; however, through a detailed investigation, we are now able to demonstrate that subtle structural changes to the substrates can alter the selectivity to favor the formation of the linear product. The synthesis of the fragments features a number of atom-economical transformations which are highlighted

  拉索内酯是新型聚酮化合物，在体外针对多种癌细胞系表现出显着的生物活性。在此，我们描述了正式合成拉索内酯 A 的第一代方法。这些研究的关键发现最终使我们能够继续完成拉索内酯 A 的全合成。收敛方法利用 Ru 催化将两个高度复杂的片段结合在一起。烯烃-炔烃偶联。这种类型的偶联通常会产生支化产物；然而，通过详细的研究，我们现在能够证明底物的细微结构变化可以改变选择性以有利于线性产物的形成。这些片段的合成具有许多原子经济转化的特点，其中突出的是发现了一种工程酶，可以对 β-酮酯进行动态动力学还原，从而建立具有高水平对映选择性的南四氢吡喃环的绝对立体化学。
• A Modular Synthesis of Antitumor Macrolide (–)‐Lasonolide A^†
  作者：Lin Yang、Zuming Lin、Kuan Zheng、Luyao Kong、Ran Hong

  DOI：10.1002/cjoc.202000026

  日期：2020.7

  Lasonolide A was identified as a potent antitumor macrolide towards various cancer cell lines. The two tetrahydropyrans bearing multiple stereogenic centers as well as the polyene linkage attracted a dozen synthetic research groups to launch the total synthesis. Based on the synthetic methods developed in our group, namely, the hydroboration of allene and its subsequent allylation as well as the iterative

  Lasonolide A被确定为针对各种癌细胞的有效抗肿瘤大环内酯类药物。带有多个立体中心和多烯键的两个四氢吡喃吸引了十几个合成研究小组发起了全合成研究。基于我们小组开发的合成方法，即艾伦的硼氢化及其随后的烯丙基化，以及艾伦的迭代氢硼化和氧化，可以有效地构建多元醇亚基，然后将其整合到最终目标中。设计了一种新的Julia烯烃化试剂双头砜，以促进带有多个官能团的两个醛的快速偶联，从而确保整个碳骨架。我们方法的另一个亮点是应用了无痕保护基9-BBN（9-硼环[3.3.1]壬烷），