5,6-(2,2'-biphenylylene)-1,4-dimethylnorbornen-7-one-2,3-dicarboxylic anhydride | 59274-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-(2,2'-biphenylylene)-1,4-dimethylnorbornen-7-one-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1S,16R,17S,21R)-1,16-dimethyl-19-oxahexacyclo[14.5.1.02,15.03,8.09,14.017,21]docosa-2(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-18,20,22-trione
• CAS: 59274-03-2
• 化学式: C₂₃H₁₆O₄
• 分子量: 356.378
• InChiKey: CTLVBRKKESCRCO-BRNYJPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-(2,2'-biphenylylene)-1,4-dimethylnorbornen-7-one-2,3-dicarboxylic anhydride 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到1,4-dimethyl-triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical studies. Photofragmentation of substituted 1,2-dihydrophthalic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a030
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthren-1-yl ester 、 马来酸酐 生成 5,6-(2,2'-biphenylylene)-1,4-dimethylnorbornen-7-one-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  FUCHS B.; PASTERNAK M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 14, 2501-2507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical studies—XXI
  作者：Benzion Fuchs、Mordechai Pasternak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88909-2

  日期：1981.1

  o'-biphenylene) cyclopentadienone-dimers (6a–6c) were prepared and found to undergo photochemically or thermally a 1,3-rearrangement to the centrosymmetrical diketones (11). Only the tetramethyl derivative (6a) undergoes at room temperature a fast, degenerate [3.3] Cope rearrangement with ΔG≠233 = 11.4 kcal mol.−1 All these dimers and rearrangement products appear not to dissociate to their monomers, but react

  制备并发现了1,4-二甲基-，1,2,4-三甲基和1,2,4,7-四甲基取代的3,4-（o，o'-联亚苯基）环戊二烯酮二聚物（6a - 6c）经历光化学或热重心对称的二酮的1,3重排（11）。仅四甲基衍生物（6a）在室温下经历快速，简并的[3.3] Cope重排，ΔG ≠ 233 = 11.4 kcal mol。-1所有这些二聚体和重排产物似乎都不会与其单体解离，而是与亲双烯体反应生成加合物（12，13）。调用涉及双自由基中间体（19）的逐步机制。还制备并研究了“混合二聚体”（14）。讨论了决定这些化合物行为的空间和电子效应。