Methyl (E)4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenyl-piperidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2 carboxylate | 166974-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl (E)4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenyl-piperidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2 carboxylate
• 英文别名: methyl 4,6-dichloro-3-[(E)-(2-oxo-1-phenylpiperidin-3-ylidene)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 166974-24-9
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 429.303
• InChiKey: SIBOHPCIJZOCRV-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenyl-piperidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2 carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenyl-piperidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物##STR1##或其盐，或代谢易降解的酯，其中R代表从卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、SO.sub.2 R.sub.2或COR.sub.2中选择的基团，其中R.sub.2代表羟基、甲氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；m为零或整数1或2；R.sub.1代表环烷基、桥环烷基、杂环烷基、桥接杂环烷基或可选择取代的苯基或融合的双环碳环基团；A代表C.sub.1-4烷基链或链(CH.sub.2).sub.p Y(CH.sub.2).sub.q，其中Y为O、S(O)n或NR.sub.3，这些链可以被一个或两个选自C.sub.1-6烷基（可选择地取代为羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基）的基团取代，或这些链可以被基团.dbd.O取代；R.sub.3代表氢、烷基或氮保护基；n为零或整数1到2；p为零或整数1到3；q为零或整数1到3，但p+q的总和为1、2或3，这些化合物是兴奋性氨基酸的拮抗剂，用于制备的方法以及在医学中的其他用途。

  公开号：

  US05760059A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-哌啶酮 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 Methyl (E)4,6-dichloro-3-(2-oxo-1-phenyl-piperidin-3-ylidenemethyl)-1H-indole-2 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual synthesis of new glycine antagonists via sequential aldol condensation-lactonization-elimination reaction

  摘要：

  Compounds 2 and 3 were designed in older to probe the North-East region of the strichnine-insensitive glycine binding site of the NMDA receptor. The two products were obtained readily by a tandem aldol condensation-lactonization-elimination step which affords the desired E isomer with complete regioselection. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00284-4