2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol | 813436-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol
• CAS: 813436-33-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ABEYRDXSAJPUIA-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三异丙基硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-1,3-O-isopropyliden-6-O-(p-tosyl)-D-glucitol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  甘露醇衍生的稠合氧杂环化合物作为组合支架的用途。

  摘要：

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo0349429

文献信息

• β-Turn Modified Gramicidin S Analogues Containing Arylated Sugar Amino Acids Display Antimicrobial and Hemolytic Activity Comparable to the Natural Product
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Annelies E. M. Buizert、Antonio L. Llamas-Saiz、Emile Spalburg、Peter A. V. van Hooft、Albert J. de Neeling、Daan Noort、Mark J. van Raaij、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/ja0588510

  日期：2006.6.1

  This paper describes the design and synthesis of gramicidin S (GS) analogues 10a-c containing arylated sugar amino acids (SAAs) as a replacement of one of the two (D)Phe-Pro beta-turn regions. The cyclic, amphiphilic peptides adopt a beta-sheet conformation featuring an unusual reverse turn induced by the SAAs. The altered turn region induces a slight distortion of the antiparallel beta-sheet, as compared

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。
• An Unusual Reverse Turn Structure Adopted by a Furanoid Sugar Amino Acid Incorporated in Gramicidin S
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Mattie S. M. Timmer、Antonio L. Llamas-Saiz、Martijn Verdoes、Gijsbert A. van der Marel、Mark J. van Raaij、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/ja0397254

  日期：2004.3.1

  A new reverse turn, replacing one of the native type II' beta-turns in the cyclic peptide antibiotic gramicidin S, induced by a furanoid sugar amino acid is revealed. The C3-hydroxyl function plays a pivotal role by acting as a H-bond acceptor, consequently flipping the amide bond between residues i and i + 1, as was established by NMR and X-ray crystallographic analysis.

  揭示了一种新的反向转向，取代了环肽抗生素短杆菌肽 S 中的天然 II 型β-转向之一，由呋喃糖氨基酸诱导。C3-羟基官能团通过作为 H 键受体发挥关键作用，因此翻转残基 i 和 i + 1 之间的酰胺键，如 NMR 和 X 射线晶体学分析所证实的那样。
• Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Alphert E. Christina、Annelies E. M. Buizert、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo048630x

  日期：2004.11.1

  The synthesis of series of diversely functionalized epsilon-morpholine amino acids (MAAs, 5a-h) starting from an E-sugar amino acid and following a two-step oxidative glycol cleavage/reductive amination strategy, is described. In an alternative synthetic scheme, diastereoisomerically pure delta-MAAs (12a,b) were obtained. Oligopeptides containing MAAs were prepared either by direct incorporation of a MAA building block or by subjecting a fully assembled SAA-containing peptide to the two-step glycol cleavage/reductive amination procedure.