2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine | 113548-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine
• 英文别名: (±)-trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine；(+/-)-trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine；(+/-)-trans-2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine；trans-(2-phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine；trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine；2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine；Davis reagent；(S,S)-(-)-3-phenyl-2-phenylsulphonyloxaziridine；2-benzenesulphonyl-3-phenyl-oxaziridine
• CAS: 113548-13-3；205107-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: MKHGVMIXRPGHOO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-苯亚甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hammett investigation of iodide-ion-induced deoxygenative reduction of 2-aryl'sulphonyl-3-aryloxaziridines in methanol-water (50% v/v).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80172-6
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 amberlyst resin 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/139152

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  多非利特 在 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲磺酰胺,N-[4-[2-[甲基[2-[4-[(甲磺酰)氨基]苯氧基]乙基]羟基氨基]乙基]苯基]-
  参考文献：
  名称：

  WO2008/139152

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hydrogen peroxide/dimethyl carbonate: a green system for epoxidation of N-alkylimines and N-sulfonylimines. One-pot synthesis of N-alkyloxaziridines from N-alkylamines and (hetero)aromatic aldehydes
  作者：Jamil Kraïem、Donia Ghedira、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c6gc01394e

  日期：——

  A green method for epoxidation of imines using environmentally benign oxidant system, H2O2/dimethyl carbonate, was developed. N-Alkyloxaziridines were prepared in high yields from N-alkylamines and (hetero)aromatic aldehydes in one-pot fashion....

  开发了一种使用环境友好的氧化剂体系H2O2 /碳酸二甲酯对亚胺进行环氧化的绿色方法。以一锅的方式从N-烷基胺和（杂）芳族醛中高收率地制备N-烷基恶唑烷。
• The Revised Structure of Trichodermatide A
  作者：Hiroki Shigehisa、Harue Kikuchi、Tsuyoshi Suzuki、Kou Hiroya

  DOI：10.1002/ejoc.201501281

  日期：2015.12

  A revised structure for trichodermatide A, which is a C10 epimer of the originally reported structure, is proposed. The revision is supported by the X-ray structure of a synthetic intermediate synthesized according to our previous route for trichodermatide A. The revised stereochemistry was also supported by NOESY experiment. Finally, we synthesized Trauner's compound corresponding to the originally

  提出了木霉肽 A 的修订结构，它是最初报告结构的 C10 差向异构体。根据我们之前的木霉胺 A 路线合成的合成中间体的 X 射线结构支持了修订。NOESY 实验也支持了修订后的立体化学。最后，我们从我们的 Trichodermatide A 合成中间体通过 C10 处的光信反应合成了与最初报道的结构相对应的 Trauner 化合物。
• Preparation and crystal structures of two 3‐anthracenyl isoxazolyl sulfonamides
  作者：Chun Li、Brendan Twamley、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1002/jhet.5570450132

  日期：2008.1

  Lateral metalation and oxidation of 3-(9′-anthryl)-isoxazoles (1), using Davis' oxaziridine (6), produced the desired hydroxylation (2), along with sulfonamide adduct (3), and in the case of the use of butyl lithium as base, butyl addition products (4) and (5). Structures of isoxazole sulfonamides (3a) and (5a), were obtained as the SR/RS-diastereomer, however, studies indicate that this is a consequence

  使用Davis'恶唑烷（6）对3-（9'-蒽基）-异恶唑（1）进行侧向金属化和氧化反应，可产生所需的羟基化反应（2），以及磺酰胺加合物（3），并且在使用时丁基锂作为碱，丁基加成产物（4）和（5）。作为SR / RS-非对映异构体，获得了异恶唑磺酰胺（3a）和（5a）的结构，但是研究表明这是结晶过程的结果。用异恶唑（8）进行的金属化研究表明，可以干净地进行羟基化（9），从而最大程度地减少（10）的形成。），使用樟脑磺酰基恶唑烷（7）作为亲电试剂。
• N-OXIDES OF DIARYLUREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS Chk1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Boyle Robert George

  公开号：US20090270416A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides a Chk-1 kinase inhibiting compound of the formula (I) or a salt, solvate or tautomer thereof, wherein: G is CH 2 , O, NH, NHCO or CONH; A is a group (CH 2 ) n where n is 1 to 4 provided that when G is O or NH, n is at least 2; X 1 is nitrogen or CH; X 2 is nitrogen or a group CR 5 ; X 3 is nitrogen or a group CR 5 ; X 4 is nitrogen or CH; provided that no more than two of X 2 , X 3 and X 4 are nitrogen; and R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 and R 6 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种Chk-1激酶抑制化合物，其化学式为(I)或其盐，溶剂合物或互变异构体，其中：G为CH2，O，NH，NHCO或CONH; A是( )n基团，其中n为1至4，但当G为O或NH时，n至少为2; X1为氮或CH; X2为氮或CR5基团; X3为氮或CR5基团; X4为氮或CH; 前提是X2、X3和X4中不超过两个为氮; R1、R2、R3、R4、R5和R6如所述。
• Copper(II)-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins
  作者：David J. Michaelis、Christopher J. Shaffer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja067894t

  日期：2007.2.1

  We report a novel copper(II)-catalyzed aminohydroxylation in which both heteroatoms of an N-sulfonyl oxaziridine are added across an alkene in a regioselective fashion. A variety of styrenes and electron-rich alkenes can be aminohydroxylated using this protocol. Preliminary investigations indicate that this new process is a rare non-oxenoid reaction of N-sulfonyl oxaziridines, involving a stepwise, polar mechanism rather than a concerted process.