(R)-N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide | 1333071-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide
• CAS: 1333071-64-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NOS
• 分子量: 355.544
• InChiKey: USRVPJYKJNQPQU-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 、 (R)-N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到(R)-2,4,6-triisopropyl-N-((S)-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Zinc-Catalyzed Propargylation of tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  A zinc-catalyzed diastereoselective propargylation of t-butanesulfinyl imines is presented. The methodology provided both aliphatic and aryl homopropargylic amines in up to 98:2 and 99.8:0.2 dr, respectively. The utility of the homopropargylic amines was demonstrated by the application to the synthesis of a cis-substituted pyrido-indole through a diastereoselective Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9028258
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (R)-(+)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性N -2,4,6-三异丙基苯亚磺酰亚胺的芳基格氏试剂的不对称合成多种α，α-二芳基甲胺

  摘要：

  已经开发了一种温和的方法，用于以高收率和高非对映选择性将芳基格氏试剂添加到手性N -2,4,6-三异丙基苯亚磺酰亚胺中，从而不对称合成多种手性二芳基甲胺。与低温条件相比，当反应在环境温度下进行时，对于大多数研究的实施例而言，获得了更高的立体选择性。N -2,4,6-三异丙基苯亚磺酰胺被证明是最佳的手性助剂，因为与更常用的叔丁烷亚磺酰胺或p相比，它提供了更高的非对映选择性。-甲苯亚磺酰胺在二芳基甲胺合成子的合成中。提出了从三异丙基苄基助剂得到的改进的选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.019

文献信息

• Enantioenriched BCP Benzylamine Synthesis via Metal Hydride Hydrogen Atom Transfer/Sulfinimine Addition to [1.1.1]Propellane
  作者：Russell Shelp、Rohan R. Merchant、Jonathan M. E. Hughes、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03681

  日期：2022.1.14

  The stereoselective synthesis of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) benzylamine derivatives from [1.1.1]propellane and mesityl sulfinimines via metal hydride hydrogen atom transfer (MH HAT) is reported. Medicinally relevant heterocyclic BCP methanamines are prepared with high diastereoselectivity. The strategic impact of the method is demonstrated via the streamlined synthesis of the BCP analogue of a key

  报道了通过金属氢化物氢原子转移 (MH HAT) 从 [1.1.1] 丙烷和亚异丙基苯亚胺立体选择性合成双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 苄胺衍生物。制备具有高非对映选择性的药用杂环 BCP 甲胺。该方法的战略影响通过关键左西替利嗪中间体的 BCP 类似物的简化合成得到证明。公开了竞争性 H 2释放途径的机制证据以及在反应引发期间控制硅烷添加的重要性。