(R)-(+)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide | 592507-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide
• 英文别名: (R)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide；(R)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide；2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide；2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide；TIPPSA；(R)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfinamide
• CAS: 592507-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NOS
• 分子量: 267.436
• InChiKey: GNCSGVCOUMKURC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存于阴凉处，密封于干燥处，室温保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2,4,6-triisopropyl-N-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)carbamoyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  仅在硫处使用有机催化剂手性的硝化酸盐催化对映选择性质子化

  摘要：

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja3026196
• 作为产物：
  描述：

  quinine (Rs)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinate 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(R)-(+)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Sulfinamides Using (−)-Quinine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  A process has been designed and demonstrated for the asymmetric synthesis of sulfinamides using quinine as auxiliary. A variety of chiral sulfinamides including N-alkyl sulfinamides with diverse structure were prepared in good yields and excellent enantioselectivity starting from easily available and inexpensive reagents. The auxiliary quinine could be recovered and recycled.

  DOI：

  10.1021/jo201825b

文献信息

• Triisopropyl borate mediated N -sulfinyl imine formation
  作者：Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Maurice A. Marsini、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.063

  日期：2016.4

  Triisopropyl borate effects the condensation of aldehydes with sulfinamides to give N-sulfinyl imines. The reaction is amenable to 1°, 2°, and 3° alkyl aldehydes, as well as aryl, heteroaryl, and α,β-unsaturated aldehydes. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with 4-toluenesulfinamide and 2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide. This protocol proceeds under homogeneous

  硼酸三异丙酯使醛与亚磺酰胺缩合，生成N-亚磺酰基亚胺。该反应适合于1°，2°和3°烷基醛，以及芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合反应还与4-甲苯亚磺酰胺和2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰胺有效。该方案在均相反应条件下进行，不需要不溶试剂或副产物的反应后过滤。
• One-Step Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis Using a Sulfinamide Annulating Reagent
  作者：Qing Shi、Nathaniel S. Greenwood、Mariah C. Meehan、Hyunsoo Park、Michael Galella、Bhupinder Sandhu、Purnima Khandelwal、John R. Coombs、William P. Gallagher、Carlos A. Guerrero、John Hynes、T. G. Murali Dhar、Francisco Gonzalez Bobes、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03560

  日期：2019.11.15

  highlights the use of chiral sulfinamides as nitrogen nucleophiles in intermolecular aza-Michael reactions. When chiral sulfinamides are coupled to a chloroethyl group, the corresponding novel annulating reagents can be used to streamline the stereoselective synthesis of complex pyrrolidine-containing molecules. As a result, it has enabled a medicinal chemistry campaign for the synthesis of biologically

  该交流强调了手性亚磺酰胺在分子间氮杂-迈克尔反应中作为氮亲核试剂的用途。当手性亚磺酰胺与氯乙基偶联时，可以使用相应的新型环化试剂来简化含吡咯烷的复杂分子的立体选择性合成。结果，它已经使药物化学运动能够合成具有生物活性的RORγt反向激动剂。
• Carbamoyl Anion Addition to <i>N</i>-Sulfinyl Imines: Highly Diastereoselective Synthesis of α-Amino Amides
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Melissa A. Herbage、Zhengxu S. Han、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Guisheng Li、Yibo Xu、Keith R. Fandrick、Nina C. Gonnella、Scot Campbell、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja402647m

  日期：2013.4.17

  Carbamoyl anions, generated from N,N-disubstituted formamides and lithium diisopropylamide, add with high diastereoselectivity to chiral N-sulfinyl aldimines and ketimines to provide α-amino amides. The methodology enables the direct introduction of a carbonyl group without the requirement of unmasking steps as with other nucleophiles. The products may be converted to α-amino esters or 1,2-diamines

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。
• Asymmetric radical alkylation of N-sulfinimines under visible light photocatalytic conditions
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Houcine Choubane、Mortada Daaou、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/c7cc03724d

  日期：——

  derivatives to N-sulfinimines with complete diastereoselectivity and moderate to good yields is presented. This is the first asymmetric photocatalytic addition to N-sulfinimines under visible light irradiation with smooth conditions and functional group tolerance.

  在这种交流中，提出了一种新的光催化策略，用于将烷基自由基衍生物添加到N-亚磺胺中，具有完全的非对映选择性和中等至良好的产率。这是在光滑条件和官能团耐受性的可见光照射下，N-亚磺胺类化合物的首次不对称光催化加成反应。
• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。