5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enal | 1033750-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enal
• CAS: 1033750-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YRSYTKMDPZTNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enal 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 (+)-MIB 、 四苯硼钠 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 C₁₈H₂₆O₃
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FROM ANTRODIA CAMPHORATE AND THEIR USE IN TREATMENT OF DIABETES MELLITUS

  摘要：

  本发明涉及一种治疗糖尿病的方法或组合物，包括给予受试者一种含有Antrodia camphorate的活性化合物（如antroquinonols）的治疗有效量的制药组合物和药学上可接受的载体。此外，本发明提供了一种新的antroquinonol的全合成过程。同时，还提供了在制备antroquinonol过程中产生的新化合物。

  公开号：

  US20150203430A1
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.03h， 以67%的产率得到5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  单烧瓶共轭加成/肟转移过程对2-异恶唑啉的对映选择性合成

  摘要：

  对映选择性异恶唑啉合成：1）肟对α，β-不饱和醛的催化对映选择性共轭加成与2）酸催化的分子内肟转移反应的结合导致了3-未取代的2-异恶唑啉的首次不对称合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802684

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Simplified Archazolids
  作者：Solenne Rivière、Christin Vielmuth、Christiane Ennenbach、Aliaa Abdelrahman、Carina Lemke、Michael Gütschow、Christa E. Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000154

  日期：2020.7.20

  agents. Their complex macrolide structures and scarce natural supply make the development of more readily available analogues highly important. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of four simplified and partially saturated archazolid derivatives. We also reveal important structure‐activity relationship data as well as insights into the pharmacophore of these complex polyketides

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。
• Synthesis of 2-Isoxazolines: Enantioselective and Racemic Methods Based on Conjugate Additions of Oximes
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko、Ulla M. Laitinen

  DOI：10.1002/chem.201000861

  日期：——

  enabled us to discover an enantioselective process in which the fragile conjugate‐addition product generated in the first stage is rapidly cyclized into the stable isoxazoline under acidic conditions, with conservation of enantiomeric excess. In summary, herein we describe synthetically useful protocols for accessing 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines in both the enantioselective and racemic manner. The

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。
• Compounds from antrodia camphorate and their use in treatment of diabetes mellitus
  申请人：National Dong Hwa University

  公开号：US09604894B2

  公开（公告）日：2017-03-28

  The present invention relates to a method or composition for treating diabetes mellitus, comprising administering a subject with a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of an active compound from Antrodia camphorate, such as antroquinonols, and a pharmaceutically acceptable carrier. In addition, the prevent invention provides a new process for the total synthesis of antroquinonol. Also provided are the new compounds produced during the process for preparing of antroquinonol.

  本发明涉及一种治疗糖尿病的方法或组合物，包括向患者投予一种药物组合物，该药物组合物包括来自澳洲柏子属的活性化合物的治疗有效量，例如antroquinonols，并且还包括一种药用载体。此外，本发明提供了一种新的antroquinonol全合成过程。同时，还提供了在antroquinonol制备过程中产生的新化合物。