3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthio)methyl)-4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione | 1396684-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthio)methyl)-4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
• CAS: 1396684-75-5
• 化学式: C₂₄H₃₀FN₃OS₂
• 分子量: 459.652
• InChiKey: KHZZBMMFPAFEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthio)methyl)-4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Butylated Hydroxytoluene Analogs: Synthesis and Evaluation of Their Multipotent Antioxidant Activities

  摘要：

  利用物质预测活性光谱（PASS）程序对抗氧化活性进行了计算机辅助预测。利用 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）和脂质过氧化试验研究了化合物 1、3、4 和 5 的抗氧化活性，以验证 PASS 程序的预测结果。与众所周知的标准抗氧化剂丁基羟基甲苯（BHT）相比，化合物 3 和 5 在 10-4 M 时对 DPPH 稳定自由基的抑制作用更强。与生育酚（a-TOH，84.6%，IC50 5.6 ± 1.09 µM/mL）相比，化合物 5 对富含脂质的蛋黄中 Fe2+诱导的脂质过氧化反应具有良好的体外抑制作用（83.99%，IC50 16.07 ± 3.51 µM/mL）。这些 BHT 类似物的药物相似性参数也是根据利平斯基 "五法则"（RO5）进行评估的。发现所有 BHT 类似物都违反了 Lipinski 的一个参数（LogP > 5），尽管它们已被发现可溶于质子溶剂。根据预测的极性表面积（PSA）和吸收百分比（% ABS）数据，我们可以得出结论，这些物质具有良好的细胞膜渗透能力。因此，我们可以认为这些新型多能抗氧化剂（MPAOs）是应对氧化应激和脂质过氧化过程的潜在抗氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules17077645