6-(2H-chromen-4-ylmethoxy)chromen-2-one | 215094-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2H-chromen-4-ylmethoxy)chromen-2-one
• CAS: 215094-65-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: NLLXBGSZEUZOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2H-chromen-4-ylmethoxy)chromen-2-one 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 13a-Methyl-6a,13a-dihydro-6H-5,10,13-trioxa-dibenzo[a,g]fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones

  摘要：

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).

  DOI：

  10.1080/00397919808004939
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxybut-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(2H-chromen-4-ylmethoxy)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones

  摘要：

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).

  DOI：

  10.1080/00397919808004939

文献信息

• Regioselective Synthesis of Bioactive Polyheterocycles: Sequential [3, 3] Sigmatropic Rearrangements of 6-(4-Aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]Benzopyran-2-Ones
  作者：K. C. Majumdar、P. Chatterjee

  DOI：10.1080/00397919808004939

  日期：1998.10

  7a-Methyl-13,13a-dihydro-7aH-furo[3,2-c : 5,4-f']bis-[1]benzopyran-3-ones (4a-d) are regioselectively synthesised in 65-75% yields by the sequential rearrangements of 6-(4-aryloxybut-2-yn-1-yloxy)[1]benzopyran-2-ones (3a-d) in refluxing N,N-diethylaniline (15 h). However, addition of toluene-4-sulphonic acid in the reaction mixture improved the yield (80-85%) and reduced the reaction time (10 h).