ethyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate | 1279719-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1279719-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KZUXYJMDWZVUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate 、 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoic acid ethyl ester 在 5-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid ethyl ester 、 (R)-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内 Stetter 反应的机理研究：质子转移是第一个不可逆步骤

  摘要：

  报道了对不对称分子内 Stetter 反应机理的研究。该调查包括速率定律的确定、动力学同位素效应和竞争实验。发现反应在醛和唑鎓催化剂或游离卡宾中是一级反应。发现了醛质子的主要动力学同位素效应。结合一系列竞争实验，这些结果表明，从卡宾亲核攻击形成的四面体中间体到醛上的质子转移是第一个不可逆的步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200256a
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-(2-formylphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CHROMANES, ANALOGS THEREOF, AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS

  摘要：

  本文披露了萘醌化合物、其类似物以及它们的合成和使用方法。这些化合物可以通过涉及芳基亚甲基丙二酸酯与不饱和亲电试剂的还原缩合方法，利用光还原/路易斯酸协同催化来合成。这些化合物可以配制成药物组合物，用于治疗上述疾病或紊乱之一。

  公开号：

  US20210009547A1