4-去甲-3,5-开环-5,17-二氧代雄甾烷-3-酸 | 6857-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-去甲-3,5-开环-5,17-二氧代雄甾烷-3-酸
• 英文名称: 5,17-dioxo-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oic acid
• 英文别名: 3-((3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxododecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)propanoic acid；4-Nor-3,5-seco-5,17-dioxoandrostan-3-oic Acid；3-[(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3a,6-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 6857-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: YUQOAWJBIXWZRK-HHDFAXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-去甲-3,5-开环-5,17-二氧代雄甾烷-3-酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 4-aza-androst-5,16-diene-17-cyano-3-one
  参考文献：
  名称：

  New approach to 3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-(--butylcarboxamide)

  摘要：

  We describe the synthesis of 3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ene-17 beta-(N-tert-butylcarboxamide) (finasteride) from 4-androstene-3,17-dione (AD) in seven steps in an overall yield of 18.6% via oxidation, ammoniumation, dehydration, and dehydrogenation. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.03.009
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 lithium peroxide 、 水 作用下， 以33%的产率得到4-去甲-3,5-开环-5,17-二氧代雄甾烷-3-酸
  参考文献：
  名称：

  Peroxide oxidation of Δ⁴-3-ketosteroids

  摘要：

  Δ⁴-3-酮类固醇在叔丁基过氧化氢存在下，在氢氧化锂存在下处理，会特异性地形成相应的4β,5β环氧化物，并且收率较高。这种反应的特异性可以通过已接受的氢过氧化物环氧化Δ⁴-3-酮类固醇的机制来解释。使用水过氧化钠作为氧化剂会导致相应的Δ⁴-3,6-二酮的生成。对于这种反应提出了一个机制，其中关键步骤是由试剂的作用在原位产生的相应的去共轭Δ⁵-3-酮类固醇的自氧化。氧化锂不会氧化雄烯-4-烯-3,17-二酮的C-6位，但会产生收率较低的4,5环氧化物，同时伴随着一个A-诺尔-3,5-去氧基酸。

  DOI：

  10.1139/v82-268

文献信息

• Hemisynthesis of 2,3,4-¹³C3-1,4-Androstadien-3,17-dione: A Key Precursor for the Synthesis of ¹³C3-Androstanes and ¹³C3-Estranes
  作者：Clément Berthonneau、Pierrick Nun、Matthieu Rivière、Mickael Pauvert、Fabrice Dénès、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03216

  日期：2018.4.6

  batches of the key intermediate 1 in 42% overall yield. At the final stage, the A-ring was reconstructed through a Wittig reaction with the 1-triphenylphosphoranylidene-13C3-2-propanone 2, followed by an intramolecular condensation assisted by thioacetic acid via a Michael addition/retro-Michael reaction sequence to provide 2,3,4-13C3-1,4-androstadien-3,17-dione.

  在这项贡献中，我们描述了两种简单有效的制备酮醛1的途径，酮醛1是合成13 C3-雄甾烷和13 C3-雌烷的关键中间体。在第一种方法中，目标目标醛1的总产率为40％，是由1,4-雄甾烷3,17-二酮（3 mmol规模）通过两步法进行的，涉及一锅，异常的臭氧分解/硫氧化/ retro-Michael /臭氧分解过程。或者，使用六步序列优化了由4-雄烯酮-3,17-二酮形成的第二条路线，以42％的总收率生产了40 mmol批次的关键中间体1。在最后阶段，通过Wittig反应与1-triphenylphosphoranylidene-13 C3-2-丙酮2，然后通过迈克尔加成反应/复古迈克尔反应序列，在硫代乙酸的协助下进行分子内缩合，得到2,3,4- 13 C3-1,4-androstadien-3,17-dione。
• DECAHYDRO-1H-INDENOQUINOLINONE AND DECAHYDRO-3H-CYCLOPENTAPHENANTHRIDINONE CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20100105700A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文件提供了CYP17酶的抑制剂。同时，还描述了包括至少一种在本文件中描述的化合物的药物组合物，以及使用本文件描述的化合物或药物组合物治疗雄激素依赖性疾病、障碍和状况。
• NOVEL CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20110178065A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了CYP17酶的抑制剂。本文还描述了包括本文所述至少一种化合物的药物组合物，以及使用本文所述的化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、疾病和症状。
• Shielding effect of ether CO bond obtained from proton chemical shifts of 4-oxa-5α- and 4-oxa-5β-androstan-17-ones
  作者：Yanyan Yang、Takeharu Haino、Shuji Usui、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01059-9

  日期：1996.2

  4-Oxa-5α- and 4-oxa-5β-androstanones (1 and 2) were synthesized in order to obtain the NMR shielding parameters for the ether CO bond. The complete NMR assignment of both the proton and carbon atoms for these compounds and substituent-induced shifts (SIS) from the corresponding androstanones (3 and 4) are presented. The comparison of the molecular structure obtained by MM3 calculation with that of

  为了获得醚C ＝ O键的NMR屏蔽参数，合成了4-Oxa-5α-和4-oxa-5β-雄烷酮（1和2）。给出了这些化合物的质子和碳原子的完整NMR分配以及与相应的雄烷酮（3和4）的取代基诱导的位移（SIS）。通过MM3计算获得的分子结构与X射线晶体分析的分子结构的比较表明，在化合物1和2中，前者的结构都可以完全重叠于后者。。电场效应和C = O键磁化率各向异性的结合可以成功地再现出这些雄烷酮的SIS值。
• 4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19831489

  日期：——

  δ-Oxo acids VI-IX and XIV were converted to δ-thioenol lactones X-XIII and XV on reaction with phosphorus pentasulfide in pyridine. Under these conditions the ε-oxo acid XVI affords B-norsteroids XVII and XVIII. The proposed structures are confirmed by a number of physico-chemical data. The reduction of these thienol lactones with hydrides is also described.

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。