Tert-butyl 4,7-dimethoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate | 349491-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 4,7-dimethoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 349491-09-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: DMSZPNOBMGXPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4,7-dimethoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Tert-butyl 8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5,9-dioxoindolo[6,5-f][1,3]benzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pentacyclic pyrrolothiazolobenzoquinolinones, analogs of natural marine alkaloids

  摘要：

  Multistep synthesis (12 steps) of new pentacyclic compounds, which are structurally very close to natural marine alkaloids, was performed via a Diels-Alder reaction between 4-methylene-5-(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole and a protected dioxotryptamine, itself obtained from the commercially available 2,5-dimethoxybenzaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00258-1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 ammonium acetate 、 甲酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Tert-butyl 4,7-dimethoxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pentacyclic pyrrolothiazolobenzoquinolinones, analogs of natural marine alkaloids

  摘要：

  Multistep synthesis (12 steps) of new pentacyclic compounds, which are structurally very close to natural marine alkaloids, was performed via a Diels-Alder reaction between 4-methylene-5-(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole and a protected dioxotryptamine, itself obtained from the commercially available 2,5-dimethoxybenzaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00258-1