名称:
利用手性咔唑配体通过(甲硅烷基甲基)烯丙醇经铬催化的醛加成对映体选择性合成丁二烯-2-基甲醇
摘要:
描述了通过使用中间体(三甲基甲硅烷基)甲基烯丙醇来合成手性,非外消旋丁二烯基羰基醇。通过在催化量的CrCl 3或CrCl 2存在下用(4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷处理醛来获得烯丙醇。合成了几种新的三齿双(恶唑啉基)咔唑配体,并将其评估为手性来源。手性烯丙醇的合成可以实现良好的收率(58-88%)和对映选择性(55-78%ee)。可用TBAF或2 M HCl处理烯丙醇,以43-86%的收率提供所需的二烯。或者,当用N-碘代琥珀酰亚胺处理时,(三甲基甲硅烷基)甲基烯丙醇提供碘丁二烯基甲醇。
DOI:
10.1016/j.tet.2010.07.065