(2S,3S)-2-Hydroxy-3-propionylamino-octanoic acid methyl ester | 140408-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Hydroxy-3-propionylamino-octanoic acid methyl ester
• CAS: 140408-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: CVTHEJHVXWNROH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-pentyloxirane-2-carboxylate 、 丙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以24%的产率得到(2S,3S)-2-Hydroxy-3-propionylamino-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由环氧乙烷羧酸酯合成β-氨基α-羟基羧酸酯

  摘要：

  由相应的3-芳基-环氧乙烷-2-羧酸酯与叠氮化钠开环制备的3-芳基-3-叠氮基-2-羟基丙酸酯，在甲醇中用氯化锡（II）二水合物还原，得到3-氨基-3-芳基-2-羟基丙酸酯产率高。在这些条件下，芳环中的卤素取代基不受影响。然而，硝基部分还原为氨基。在三氟化硼醚化物的存在下用乙腈处理脂肪族环氧乙烷-2-羧酸酯会导致区域特异性形成2，4-二烷基-2-恶唑啉-5-羧酸酯，这是由于腈在C3处的反应所致。这些恶唑啉-5-羧酸酯的酸性水解得到相应的3-（酰基氨基）-2-羟基羧酸酯。通过这两种互补的方法，

  DOI：

  10.1002/recl.19921110202