cis-2-fluoro-1-methoxyindane | 82936-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-2-fluoro-1-methoxyindane
• 英文别名: cis-1-fluoro-2-methoxyindan
• CAS: 82936-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: GAKLZAKJYBSETP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-chloro-2-methoxyindan 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-2-fluoro-1-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective chemistry of methoxyxenon fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a032

文献信息

• Stereochemistry and Some Kinetic Aspects of Fluorination of Phenyl-Substituted Alkenes with Selectfluor^TMReagent F-TEDA-BF₄
  作者：Stojan Stavber、Tjaša Sotler-Pecan、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.69.169

  日期：1996.1

  while equal amounts of both diastereoisomers were formed in the case of (E)-1-phenyl-1-propene and acenaphthylene. In the phenyl-substituted benzocyclene series the stereochemistry of fluoro-alkoxylation was found to be dependent on ring size and on the structure of the alcohol. The resulting vicinal fluoroalkoxy adducts were transformed by heating in aqueous HBr to 2-fluoro-1-phenylbenzocyclenes. Correlation

  在各种醇存在下，苯基取代的烯烃与 SelectfluorTM 氟化试剂 F-TEDA-BF4 的反应导致形成具有 Markovnikov 类型区域选择性的邻位氟烷氧基加合物。发现氟甲氧基加成反应的立体化学在 (Z)-茋、茚和二苯并丁二烯酮的情况下略占优势，而在 (E)-1-苯基的情况下形成等量的两种非对映异构体-1-丙烯和苊。在苯基取代的苯并环烯系列中，发现氟烷氧基化的立体化学取决于环的大小和醇的结构。所得的邻位氟烷氧基加合物通过在 HBr 水溶液中加热转化为 2-氟-1-苯基苯并环烯。
• Evidence for the existence of methyl hypofluorite: methanolysis of xenon difluoride
  作者：Dale F. Shellhamer、Carol M. Curtis、Don R. Hollingsworth、Mark L. Ragains、Ruthann E. Richardson、Victor L. Heasley、Gene E. Heasley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87287-1

  日期：——

  Methyl hypofluorite is indicated as an intermediate in the reaction of xenon difluoride with alkenes in methanol as solvent.

  次氟甲烷指示为在甲醇作为溶剂的二氟化氙与烯烃反应中的中间体。
• Shellhamer, Dale F.; Carter, Steven L.; Dunham, Robert H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 159 - 166
  作者：Shellhamer, Dale F.、Carter, Steven L.、Dunham, Robert H.、Graham, Stuart N.、Spitsbergen, Mark P.、et al.

  DOI：——

  日期：——