9-phenyl-1,2,7,8-tetrahydrocarbazole | 1608503-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-1,2,7,8-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1608503-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZFRJVNJMZQZCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  三苯胺 (TPA) 在均相溶液中的光化学和瞬态 N-苯基-4a,4b-二氢咔唑的作用。稳态和时间分辨调查

  摘要：

  通过激光闪光光解光谱和制备实验研究了三苯胺在均相介质中的光反应性。本研究的目的在于在瞬变的光物理和光化学动作的评判Ñ苯基4一，4 b -dihydrocarbazole（DHC 0这是还未执行下极性和非极性溶剂）。这种关键中间体的动力学参数包括寿命（τ d , τ R和τ ox）和速率常数（k d , k R和k ox ）) 已被测量，并通过组合的时间分辨和稳态方法研究了DHC 0在亲核底物（如硫化物和膦）的共氧化中的中介作用。在分子氧的存在下，由瞬态DHC 0形成两种明显氧化的中间体，氢过氧自由基和氢过氧化物衍生物。自由基I氧化三芳基膦，而中间体II将硫化物转化为相应的亚砜。

  DOI：

  10.1039/d1nj03101e

文献信息

• (Co)oxidation/cyclization processes upon irradiation of triphenylamine
  作者：Sergio Mauricio Bonesi、Daniele Dondi、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.086

  日期：2014.4

  Irradiation of triphenylamine (Ph3N) in nitrogen-flushed solution leads to 9-phenylcarbazole and two tetrahydroderivatives (1,2,3,4- and 1,2,7,8-) via disproportionation of the corresponding 4a,4b-dihydrocarbazole. In oxygen-equilibrated solution oxidative cyclization occurs through the intermediacy of a triplet peroxy diradical, which either abstracts a hydrogen atom intramolecularly or (mainly) cleaves back to the reagents. The role of the key intermediates is supported by DFT calculations and by trapping by triarylphosphines (that are thus efficiently oxidized, while preventing the cyclization of Ph3N). The hydroperoxide, on the other hand, causes inefficient co-oxidation of sulfides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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  申请人：BASF SE

  公开号：EP2313472B1

  公开（公告）日：2012-08-15