5-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]pent-4-en-1-ol | 681292-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 681292-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: SMXNGWLTLVSGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]pent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五羰基铁 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 [3-(4-Benzyloxymethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dialkyl Cyclohexenones by Fe(CO)₅-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes: Functional Group Compatibility

  摘要：

  The preparation of alkenyl cyclopropanes 1 with a variety of common organic functionalities is reported. These substrates were subjected to the Fe(CO)(5)-mediated carbonylation process under a CO atmosphere, leading to the formation of 2,5-disubstituted cyclohexenones 2, important intermediates for target-directed synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0302760
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到5-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dialkyl Cyclohexenones by Fe(CO)₅-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes: Functional Group Compatibility

  摘要：

  The preparation of alkenyl cyclopropanes 1 with a variety of common organic functionalities is reported. These substrates were subjected to the Fe(CO)(5)-mediated carbonylation process under a CO atmosphere, leading to the formation of 2,5-disubstituted cyclohexenones 2, important intermediates for target-directed synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0302760