(+/-)-2-Benzyl-7-benzyloxy-6-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octa-5,7-diene-3-one | 131364-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-Benzyl-7-benzyloxy-6-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octa-5,7-diene-3-one
• CAS: 131364-20-0
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 457.55
• InChiKey: VYAOOQXQIGMLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Benzyl-7-benzyloxy-6-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octa-5,7-diene-3-one 在 盐酸 、 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (+/-)-2-Benzyl-7,7-dimethoxy-6-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  富电子 2-吡啶酮，III：苯基磺酰基取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷-6-酮的立体化学和反应性

  摘要：

  [4 + 2] 富电子 5-苄氧基-2-吡啶酮 (1) 与苯基乙烯基砜的环加成反应，官能团转化后，2 的顺/反比为 3/7。用 LDA 去质子化提供了热力学稳定的 2a。α-磺酰基碳负离子可以被烷基化为 4。在还原脱磺酰化过程中完全差向异构化为 5。5b 的合成也通过将乙基苯基磺酰基碳负离子与 11 共轭加成来完成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231112
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基磺酰苯 、 5-benzyloxy-N-benzylpyridine-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以40%的产率得到(+/-)-2-Benzyl-7-benzyloxy-6-phenylsulfonyl-2-azabicyclo<2.2.2>octa-5,7-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  富电子 2-吡啶酮，III：苯基磺酰基取代的 2-氮杂双环 [2.2.2] 辛烷-6-酮的立体化学和反应性

  摘要：

  [4 + 2] 富电子 5-苄氧基-2-吡啶酮 (1) 与苯基乙烯基砜的环加成反应，官能团转化后，2 的顺/反比为 3/7。用 LDA 去质子化提供了热力学稳定的 2a。α-磺酰基碳负离子可以被烷基化为 4。在还原脱磺酰化过程中完全差向异构化为 5。5b 的合成也通过将乙基苯基磺酰基碳负离子与 11 共轭加成来完成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231112