methyl (Z)-(1R*)-(4-pentylidenecyclopent-2-enyl)acetate | 652972-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-(1R*)-(4-pentylidenecyclopent-2-enyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4Z)-4-pentylidenecyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 652972-50-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: ZUZLDVGNVBBLKQ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-(1R*)-(4-pentylidenecyclopent-2-enyl)acetate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到[4-Pent-(Z)-ylidene-cyclopent-2-enyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化性 1,4-加成 tos-trans-1,3-Dienes 的研究，这是 Strigol 全合成中的关键反应

  摘要：

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200671
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,4R*,1'S*)-[4-(diphenylphosphanoyl)-4-(1-hydroxypentyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl (Z)-(1R*)-(4-pentylidenecyclopent-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化性 1,4-加成 tos-trans-1,3-Dienes 的研究，这是 Strigol 全合成中的关键反应

  摘要：

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200671