1,4-Di-O-benzyl-2,3-bis-O-<2-(2-iodoethoxy)ethyl>-L-threitol | 88454-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Di-O-benzyl-2,3-bis-O-<2-(2-iodoethoxy)ethyl>-L-threitol
• 英文别名: (7S,8S)-7,8-bis((benzyloxy)methyl)-1,14-diiodo-3,6,9,12-tetraoxatetradecane
• CAS: 88454-98-2
• 化学式: C₂₆H₃₆I₂O₆
• 分子量: 698.377
• InChiKey: WMPBUCOWDUBKJU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di-O-benzyl-2,3-bis-O-<2-(2-iodoethoxy)ethyl>-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 thallium (I) ethoxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (2R,3R,11S,12S)-11,12-Bis-hydroxymethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadecane-2,3-dicarboxylic acid bis-dioctylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 18-crown-6 diacids for the membrane transport of alkaline-earth cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a004
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[(2S,3S)-3-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyethoxy]ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-Di-O-benzyl-2,3-bis-O-<2-(2-iodoethoxy)ethyl>-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 18-crown-6 diacids for the membrane transport of alkaline-earth cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a004

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp> -threitol-based crown ethers and their application as enantioselective phase transfer catalyst in Michael additions
  作者：Zsolt Rapi、Tamás Nemcsok、Ádám Pálvölgyi、György Keglevich、Alajos Grün、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.22678

  日期：2017.6

  used as phase transfer catalysts in asymmetric Michael addition reactions under mild conditions to afford the adducts in a few cases in good to excellent enantioselectivities. The addition of 2‐nitropropane to trans‐chalcone, and the reaction of diethyl acetamidomalonate with β‐nitrostyrene resulted in the chiral Michael adducts in good enantioselectivities (90% and 95%, respectively). The substituents

  一些新的升掺入单氮杂15-冠-5单元基于-threitol-套索醚合成，以二乙基升-酒石酸盐。这些大环化合物在温和条件下用作不对称迈克尔加成反应中的相转移催化剂，在少数情况下可提供良好至优异对映选择性的加合物。在反查尔酮中加入2-硝基丙烷，以及乙酰氨基丙二酸二乙酯与β-硝基苯乙烯的反应导致手性迈克尔加合物具有良好的对映选择性（分别为90％和95％）。查耳酮的取代基对乙酰氧基丙二酸二乙酯反应中的产率和对映选择性有显着影响。最高对映体过量（ee）值（99％ee）是在4-氯和4-甲氧基查尔酮的情况下测量的。还开发了以溴代丙二酸二乙酯为亲核试剂的查尔酮和亚苄基丙二腈的相转移催化环丙烷化反应（MIRC反应）。在基于苏糖醇的冠醚存在下，以中等至良好（高达99％）对映选择性获得了相应的手性环丙烷二酯。