tri-O-acetyl digitoxose | 90581-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-O-acetyl digitoxose
• 英文别名: Digitoxose triacetate；[(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-6-oxohexan-2-yl] acetate
• CAS: 90581-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: VLGDJNDDGZTMHH-VSYUYLJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-14-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methyl acetate 、 tri-O-acetyl digitoxose 生成 [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-14-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  JARREAU, F. -X.;KOENIG, J. -J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-18α-methoxy-15,20α:18,20β-diepoxy-13,14:14,15-disecopregna-5,12-dien-14-oic acid 16-oxylactone 3-O-α-L-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 反应 3.5h， 生成 tri-O-acetyl digitoxose 、
  参考文献：
  名称：

  Chemical constituents from the roots of Cynanchum paniculatum and their cytotoxic activity

  摘要：

  Two new steroidal saponins, cynanside A (1) and B (2) were isolated together with three known compounds (3-5) from the roots of Cynanchum paniculatum (Bunge) Kitag. The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of spectroscopic analyses, including extensive 2D NMR and acid hydrolysis. We evaluated the cytotoxicity of isolates (1-5) against A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, and HCT-15 cell lines in vitro using the SRB bioassay. Compounds 1 and 2 showed selective cytotoxicity against SK-MEL-2 cells with IC50 values of 26.55 and 17.36 mu M, respectively. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.023

文献信息

• Nouveaux esters d'acide androstane 17-carboxylique, procédé pour leur préparation et médicament les contenant
  申请人：LABORATOIRE NATIVELLE (Société Anonyme)

  公开号：EP0310519B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• US4885280A
  申请人：——

  公开号：US4885280A

  公开（公告）日：1989-12-05