(3R,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)statine methyl ester | 90499-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)statine methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 90499-44-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: NLQUWNNPIAQVJY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)statine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3R,4S)-N-(isopropenyloxycarbonyl)statine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dufour, Marie-Noelle; Jouin, Patrick; Poncet, Joel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1895 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methyl-3-oxoheptanoate 生成 (3R,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)statine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DESCAMPS, M.;VERSTRAETEN, W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。
• Rague, Brigitte; Fehrentz, Jean-Alain; Guegan, Remy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 230 - 232
  作者：Rague, Brigitte、Fehrentz, Jean-Alain、Guegan, Remy、Chapleur, Yves、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——
• Hayon, Annie-Flore; Fehrentz, Jean-Alain; Chapleur, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 7-8, p. 207 - 210
  作者：Hayon, Annie-Flore、Fehrentz, Jean-Alain、Chapleur, Yves、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——
• CASTRO, B.;GUEGAN, R.
  作者：CASTRO, B.、GUEGAN, R.

  DOI：——

  日期：——