(S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 496064-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 496064-58-5
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: LBJZBGOMIQQQIV-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,6S)-3-benzyl-6-(p-(benzyloxy)benzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成小分子二酮哌嗪作为钙蛋白酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.031
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成小分子二酮哌嗪作为钙蛋白酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.031

文献信息

• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。