(3-(2-ethyl-2-methylcyclopropylidene)propyl)benzene | 1192138-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(2-ethyl-2-methylcyclopropylidene)propyl)benzene
• 英文别名: [(3E)-3-[(2S)-2-ethyl-2-methylcyclopropylidene]propyl]benzene
• CAS: 1192138-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: XTHYXXUDFOUMDB-GOFCXVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-ethyl-2-methylcyclopropylidene)propyl)benzene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.67h， 以90%的产率得到[(E,5R)-2-deuterio-5-(deuteriomethyl)-5-methylhept-3-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  合并烯丙基碳氢键和选择性碳碳键活化

  摘要：

  自 19 世纪以来，许多合成有机化学家专注于开发新策略，以可预测且有效的方式，区域选择性、非对映选择性和对映选择性构建碳-碳和碳-杂原子键。理想的合成应该使用最少的合成步骤，很少或没有官能团转化和副产物，以及最大的原子效率。合成难以制备的分子骨架的一种具有潜在吸引力的方法是通过选择性激活 C-H 和 C-C 键，而不是传统的新 C-C 键的构建。在这里，我们提出了一种方法，该方法利用易于获得的底物与单一有机金属物种的多重反应性，通过合并其他困难的转化来提供复杂的分子支架：烯丙基 C-H 和选择性 C-C 键活化。由此产生的双功能亲核物质，所有这些物质都具有全碳四元立体中心，然后可以通过添加两种不同的亲电试剂进行选择性衍生，从这些容易获得的起始材料中获得更复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1038/nature12761
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-methylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol 、 ethyl magnesium iodide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(3-(2-ethyl-2-methylcyclopropylidene)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲醇衍生物作为有机合成中的新型多功能中间体：在对映异构纯亚烷基环丙烷衍生物形成中的应用

  摘要：

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200901074

文献信息

• Metal-catalyzed rearrangement of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives as a new access to cyclobutenes possessing quaternary stereocenters
  作者：Ahmad Masarwa、Alois Fürstner、Ilan Marek

  DOI：10.1039/b910465h

  日期：——

  Pd(II)- and Pt(II)-catalyzed ring-expansion of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives leads to the formation of cyclobutene species with a complete preservation of the stereogenic center.

  对映体纯的亚烷基-环丙烷衍生物的Pd（II）和Pt（II）催化的扩环导致形成环丁烯物种，并完全保留了立体中心。