4-aminobenzyl(triphenyl)phosphonium bromide | 34904-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminobenzyl(triphenyl)phosphonium bromide
• CAS: 34904-10-4
• 化学式: Br*C₂₅H₂₃NP
• 分子量: 448.342
• InChiKey: AHTXJLCRKKGOKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminobenzyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₂₅H₂₂NP
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  对氨基溴苄 、 三苯基膦 生成 4-aminobenzyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Synthesis, Structure, and Properties of Novel Enamine Containing Coumarin and Phosphonium Fragments
  作者：L. D. Popov、I. N. Scherbakov、S. A. Borodkin、Yu. V. Revinskii、E. A. Kazoyan、G. A. Shaginyan、A. R. Sarkisyan、Sh. A. Markaryan

  DOI：10.1134/s1070363219050086

  日期：2019.5

  l)phosphonium bromide has led to the formation of a phosphonium salt existing in DMSO solution as a mixture of two enamine forms, Z and E, according to NMR spectroscopy and quantum-chemical simulations data. Basing on the obtained salt, the ML2 metal chelates of zinc(II), copper(II), and nickel(II) have been synthesized. Luminescence properties of the ligand and its complex with zinc have been studied

  根据NMR光谱法和量子化学分析法，4-羟基-3-甲酰基香豆素与4-氨基苄基（三苯基）phosph溴化物的缩合导致形成以二烯胺形式Z和E的混合物形式存在于DMSO溶液中的phospho盐。化学模拟数据。在所得盐的基础上，合成了锌（II），铜（II）和镍（II）的ML 2金属螯合物。已经研究了配体及其与锌的配合物的发光性质。
• Theoretical and experimental study of triphenylphosphonium Schiff base of 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-4-formylpyrazole
  作者：Sergey A. Borodkin、Leonid D. Popov、Arshak A. Tsaturyan、Milica R. Milenković、Igor N. Shcherbakov、Vladimir V. Lukov

  DOI：10.1080/10426507.2018.1424159

  日期：2018.6.3

  theory (DFT) calculations (6-311G(d,p) level of theory) have been carried out to investigate tautomeric forms of HL+ and the reaction mechanism of its formation and spectral properties. The most stable form in the solid state and in DMSO solution is pyrazolone (keto-amine) tautomeric form. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 4-氨基苄基（三苯基）溴化鏻与 5-羟基-3-甲基-1-苯基-4-甲酰基吡唑反应中合成了含有螯合单元和三苯基鏻部分的席夫碱 (HLBr)。HLBr 的组成和结构已通过元素分析、红外、一维和二维核磁共振、电子光谱和质谱确定。已进行密度泛函理论 (DFT) 计算（6-311G(d,p) 理论水平）以研究 HL+ 的互变异构形式及其形成的反应机制和光谱特性。在固态和 DMSO 溶液中最稳定的形式是吡唑啉酮（酮胺）互变异构形式。图形概要
• Synthesis of Phosphonium Enamines: Physicochemical Properties of Dimethylsulfoxide Solutions
  作者：S. A. Borodkin、E. A. Kazoyan、L. D. Popov、G. A. Shaginyan、A. R. Sarkisyan、I. N. Shcherbakov、Sh. A. Markaryan

  DOI：10.1134/s0036024419110074

  日期：2019.11

  Dimethylsulfoxide solutions of the products of the condensation of formylmethyl(triphenyl)phosphonium chloride with amines of different nature are studied via densitometry, elemental analysis, and IR, H-1 NMR, and UV-Vis spectroscopy. Compounds containing carboxyl groups are found to be capable of forming micelles. It is concluded that the substantial drop in the molar volume as the temperature rises for a compound containing butyl radicals suggests the solution contains only one isomer at elevated temperatures.