FDAA-D-Asp | 141779-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FDAA-D-Asp
• 英文别名: D-Asn-L-DAA
• CAS: 141779-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₈
• 分子量: 384.305
• InChiKey: MOIBGYMJMVKAAF-YLWLKBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  233.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-天冬酰胺 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 FDAA-D-Asp
  参考文献：
  名称：

  Minutissamides A-D，来自培养的微细蓝藻鱼腥藻的抗增殖环状十肽

  摘要：

  四个环十肽，minutissamides A-d（1 - 4），从该培养蓝藻分离鱼腥minutissima（UTEX 1613）。使用各种光谱技术确定平面结构，包括 HRESIMS 和 1D 和 2D NMR 实验。α-氨基酸残基的绝对构型在酸水解后使用 Marfey 方法指定。β-氨基酸残基的绝对构型是通过先进的 Marfey 方法、基于J的构型分析和 ROE 光谱分析的组合指定的。minutissamides A-d（的结构1 - 4) 的特征在于存在三个非标准 α-氨基酸残基（两个 α,β-脱氢-α-氨基丁酸和一个N-甲基化 Asn）和一个 β-氨基酸残基（2-羟基-3-氨基-4 -甲基十二烷酸或 2-羟基-3-氨基-4-甲基十六烷酸）。Minutissamides A-d（1 - 4）表现出对与IC中的HT-29人结肠癌细胞系的抗增殖活性50的2.0，20.0，11.8，和22.7μM，分别值。

  DOI：

  10.1021/np2002226

文献信息

• Bacillibactin and Bacillomycin Analogues with Cytotoxicities against Human Cancer Cell Lines from Marine Bacillus sp. PKU-MA00093 and PKU-MA00092
  作者：Mengjie Zhou、Fawang Liu、Xiaoyan Yang、Jing Jin、Xin Dong、Ke-Wu Zeng、Dong Liu、Yingtao Zhang、Ming Ma、Donghui Yang

  DOI：10.3390/md16010022

  日期：——

  Nonribosomal peptides from marine Bacillus strains have received considerable attention for their complex structures and potent bioactivities. In this study, we carried out PCR-based genome mining for potential nonribosomal peptides producers from our marine bacterial library. Twenty-one "positive" strains were screened out from 180 marine bacterial strains, and subsequent small-scale fermentation

  来自海洋芽孢杆菌菌株的非核糖体肽因其复杂的结构和有效的生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们对海洋细菌文库中潜在的非核糖体肽生产者进行了基于PCR的基因组挖掘。从180个海洋细菌菌株中筛选出21个“阳性”菌株，随后进行小规模发酵，HPLC和系统发育分析，获得了芽孢杆菌。PKU-MA00092和PKU-MA00093作为大规模发酵和分离的两个候选对象。从芽孢杆菌中发现了十个非核糖体肽，包括四个杆菌素类似物（1-4）和六个细菌霉素D类似物（5-10）。分别为PKU-MA00093和PKU-MA00092。化合物1和2是两种新化合物，首先提供化合物7和9的1 H NMR和13 C NMR数据。测定所有化合物1-10对人癌细胞HepG2和MCF7的细胞毒性，而杆菌霉素D类似物7-10显示中度细胞毒性，IC50值为2.9±0.1至8.2±0.2μM。具有不同脂肪酸部分的5-10的发现为我们提
• Ectyoplasin, a novel cytotoxic cyclic peptide from <i>Ectyoplasia ferox</i> sponge
  作者：Araceli Ortiz-Celiseo、Gerardo Valerio-Alfaro、Javier Sosa-Rueda、Fernando C. López-Fentanes、Vanihamin Domínguez-Melendez、Francisco Cen-Pacheco

  DOI：10.1080/14786419.2021.1902326

  日期：2022.8.3

  Abstract A new cyclic heptapeptide, ectyoplasin (1), was isolated from a methanol extract of the sponge Ectyoplasia ferox. The planar structure of 1, cyclo(-Leu1-Asn2-Ala3-Val4-Thr5-Pro6-Gly7-), was determined by one and two-dimensional NMR spectroscopy and high-resolution tandem mass spectrometry. Its absolute stereochemistry was solved by Marfey’s method. The in vitro assays show that ectyoplasin

  摘要 从海绵Ectyoplasia ferox的甲醇提取物中分离出一种新的环状七肽 ectyoplasin ( 1 ) 。1 , cyclo(-Leu 1 -Asn 2 -Ala 3 -Val 4 -Thr 5 -Pro 6 -Gly 7 -)的平面结构由一维和二维NMR光谱和高分辨率串联质谱确定。其绝对立体化学通过 Marfey 方法求解。体外试验表明，ectyoplasin ( 1) 对细胞系、DU-145（人前列腺癌）、Jurkat（人 T 细胞急性白血病）、MM144（人多发性骨髓瘤）、HeLa（人宫颈癌）和 CADO 具有显着的细胞毒活性 (2.9 - 23.5 µM) -ES1（人类尤文氏肉瘤）。DU-145 细胞系响应于外延素 ( 1 ) 处理显示凋亡细胞死亡。
• Chiral derivatization-enabled discrimination and on-tissue detection of proteinogenic amino acids by ion mobility mass spectrometry
  作者：Chengyi Xie、Yanyan Chen、Xiaoxiao Wang、Yuanyuan Song、Yuting Shen、Xin Diao、Lin Zhu、Jianing Wang、Zongwei Cai

  DOI：10.1039/d2sc03604e

  日期：——

  biological samples was proven in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) TIMS mass spectrometry imaging (MSI) as well by directly depositing 19 pairs of chiral AAs on a tissue slide following on-tissue derivatization. In addition, endogenous chiral amino acids were also detected and distinguished. The developed methods show compelling application prospects in biomarker discovery and biological

  自从发现内源性D -AAs 作为几种代谢紊乱的潜在生物标志物以来，手性氨基酸 (AAs) 在生物体中的重要性已得到广泛认可。离子迁移谱-质谱法（IMS-MS）的手性分析具有速度快、灵敏度高等优点，但仍处于起步阶段。此处，N α -(2,4-二硝基-5-氟苯基)- L-丙氨酰胺 (FDAA) 衍生化与俘获离子淌度质谱 (TIMS-MS) 相结合，用于手性 AA 分析。我们首次展示了在单个固定条件 TIMS-MS 运行中同时分离 19 对手性蛋白氨基酸。通过直接注入 TIMS-MS 提出了这种方法对小鼠大脑提取物的实用性。基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) TIMS 质谱成像 (MSI) 以及在组织衍生化后将 19 对手性 AA 直接沉积在组织载玻片上证明了复杂生物样品的强大分离能力。此外，还检测并区分了内源性手性氨基酸。所开发的方法在生物标志物发现和生物学研究中显示出引人注目的应用前景。