6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one | 140136-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 140136-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: SWDXFEJINAOHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4,5-Dimethoxy-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni; Usgaonkar, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 9, p. 525 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氯化铵 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins through Acyloxypalladation of o-Alkenylbenzoic Acids.

  摘要：

  在钯催化剂和苯醌存在下，邻烯基苯甲酸发生环化反应，从而高产出 3-取代的异香豆素类化合物。获得的异香豆素经伯胺处理后可转化为异喹诺酮类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1700

文献信息

• Palladium catalyzed Suzuki Miyaura cross coupling of 3-chloroisochromen-1-one: synthesis of glomellin and reticulol analogues
  作者：Yadavalli Suneel Kumar、Changalaraya Dasaradhan、Kamalakannan Prabakaran、Pitchai Manivel、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Euh Duck Jeong、Eun Hyuk Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.114

  日期：2015.2

  A facile protocol has been developed for a series of 3-substituted isochromen-1-ones utilizing Suzuki coupling strategy. The reaction of 3-chloroisochromen-1 one, 1 with different boronic acids utilizing PdCl2(PPh3)(2)-Ruphos catalytic system gave diversified 3-substituted isochromen-1-ones in excellent yields. The methodology has been utilized in the synthesis of glomellin and reticulol analogues. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.