methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-deoxy-4-O-levulinoyl-1-(phenylsulfanyl)-β-D-glucopyranosyluronate | 920508-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-deoxy-4-O-levulinoyl-1-(phenylsulfanyl)-β-D-glucopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-glucopyranosid) uronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 920508-52-7
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₀S
• 分子量: 606.65
• InChiKey: USCBMRXNVKKDRZ-JDBQAIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-deoxy-4-O-levulinoyl-1-(phenylsulfanyl)-β-D-glucopyranosyluronate 在 吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(trichloroacetamido)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-deoxy-4-O-levulinoyl-1-(phenylsulfanyl)-β-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234

文献信息

• Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers Using Ph₂SO/Tf₂O-Mediated Glycosylations
  作者：Jasper Dinkelaar、Jeroen D. C. Codée、Leendert J. van den Bos、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo070704s

  日期：2007.7.1

  The synthesis of hyaluronic acid (HA) oligomers using a stepwise glycosylation strategy is described. This method employs protected 1-hydroxyuronic acid and 1-phenylthio glucosamine donors, both of which are activated with the Ph2SO/Tf2O activator system.