2-allylpyrrole-1-tert-butylcarboxylate | 856702-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-allylpyrrole-1-tert-butylcarboxylate
• 英文别名: 2-allyl-N-Boc pyrrole；tert-butyl 2-prop-2-enylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 856702-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: FMYLIRDQEGNMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylpyrrole-1-tert-butylcarboxylate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tris(2-allylpyrrolyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 tert-butyl 2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-allylpyrrole-1-tert-butylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (Arene)Cr(CO)2L 系列中的加速芳烃配体交换

  摘要：

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d

  DOI：

  10.1021/ja042705x

文献信息

• MIDA boronate allylation – synthesis of ibuprofen
  作者：David Phillips、Glen Brodie、Sarah Memarzadeh、Gi Lum Tang、David J. France

  DOI：10.1039/d0ra03338c

  日期：——

  MIDA boronates are among the most useful reagents for the Suzuki–Miyaura reaction. This chemistry typically generates new bonds between two aromatic rings, thereby restricting access to important areas of chemical space. Here we demonstrate the coupling of MIDA boronates to allylic electrophiles, including a new synthesis of the well-known COX inhibitor ibuprofen.

  MIDA 硼酸盐是铃木-宫浦反应最有用的试剂之一。这种化学通常会在两个芳环之间产生新的键，从而限制进入化学空间的重要区域。在这里，我们展示了 MIDA 硼酸盐与烯丙基亲电子试剂的偶联，包括众所周知的 COX 抑制剂布洛芬的新合成。