Acetic acid (2R,3R,4S,5S,8S)-8-azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-ylmethyl ester | 487061-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,8S)-8-azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,8S)-8-(azidomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 487061-48-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 467.522
• InChiKey: PXMBGCLNOWFPAG-QVXKZJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,8S)-8-azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-ylmethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,8S)-8-Azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',3',4',6'-tetra-O-benzylfructofuranosyl)-2-propene 在 sodium azide 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,8S)-8-azidomethyl-3,4-bis-benzyloxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]non-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7