Methyl 5-isobutyl-1,3-thiazole-4-carboxylate | 162104-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-isobutyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(2-methylpropyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 162104-68-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: CBAHCZBOSQADKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-isobutyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-Methylpropyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAP抑制剂。第1部分：噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺衍生物的合成和SAR的初步研究。

  摘要：

  根据简单的生物立体置换方法，从先前报道的吡啶-2-甲酸噻唑-2-基酰胺（PCAT）MetAP抑制剂中，设计并合成了一系列噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺（TCAT，4）衍生物。SAR的初步研究表明，与相应的PCAT化合物相比，这些TCAT系列化合物显示出不同的活性和选择性。这些发现为设计和发现更有效的I型MetAP抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-isobutylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Methyl 5-isobutyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAP抑制剂。第1部分：噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺衍生物的合成和SAR的初步研究。

  摘要：

  根据简单的生物立体置换方法，从先前报道的吡啶-2-甲酸噻唑-2-基酰胺（PCAT）MetAP抑制剂中，设计并合成了一系列噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺（TCAT，4）衍生物。SAR的初步研究表明，与相应的PCAT化合物相比，这些TCAT系列化合物显示出不同的活性和选择性。这些发现为设计和发现更有效的I型MetAP抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.055

文献信息

• A novel synthesis of methyl 5-substituted thiazole-4-carboxylates using 3-bromo-2-isocyanoacrylates (BICA)
  作者：Masaki Yamada、Toshio Fukui、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02186-f

  日期：1995.1

  A novel synthetic method for methyl 5-substituted thiazole-4-carboxylates (5) by the reaction of methyl 3-substituted 3-bromo-2-isocyanoacrylates(BICA)(1) with hydrogen sulfide in the presence of triethylamine in N,N-dimethylformamide was explored, and the reaction mechanism was elucidated.