tert-butyl 2-(R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-bromopropanoate | 119768-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-bromopropanoate
• CAS: 119768-50-2
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 324.215
• InChiKey: NPNMQEHNCMBBSE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-bromopropanoate 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二硫桥修饰调节胰岛素模拟肽的拮抗特性

  摘要：

  胰岛素是一种负责调节生物体代谢稳态的肽；它通过与跨膜胰岛素受体（IR）结合而发挥作用。对受体具有激动或拮抗作用的胰岛素模拟物是一个令人兴奋的研究领域，可以在治疗糖尿病或恶性疾病中找到应用。我们制备了先前报道的 20 个氨基酸胰岛素模拟肽的 5 种变体。这些肽的不同之处在于连接位置 11 和 18 的共价桥结构。除了具有二硫桥的肽外，还有具有二卡巴桥的衍生物和具有各自不同的 1,2,3-三唑的三种衍生物。其他的则通过其主食中存在硫或氧来制备。具有二硫键的肽与 IR 的结合最强。所有其他衍生物仅与 IR 结合较弱，并且可以推断出增加的桥长度和较低的结合亲和力之间的关系。尽管它们具有纳摩尔亲和力，但所制备的肽模拟物即使在高浓度下也无法激活胰岛素受体，但所有模拟物都能够抑制胰岛素诱导的受体激活。然而，即使在药物浓度最高的情况下，受体仍保持约 30% 的活性；因此，这些药物表现为部分拮抗剂。一个有趣

  DOI：

  10.1002/psc.3478
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基丝氨酸叔丁酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl 2-(R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备叠氮肽的 Fmoc 叠氮基氨基酸的优化合成。

  摘要：

  CuI 催化点击化学的兴起引发了对氨基酸的叠氮基和炔烃衍生物作为点击肽合成前体的需求增加。然而，叠氮基和炔氨基酸在肽化学中的使用因其高成本而变得复杂。为此，我们研究了内部制备一组五种 Fmoc 叠氮基氨基酸的可能性：β-叠氮基l-丙氨酸和d-丙氨酸、γ-叠氮基l-高丙氨酸、δ-叠氮基l-鸟氨酸和ω叠氮升-赖氨酸。我们研究了文献中描述的几种反应途径，提出了一些改进建议，并提出了几种合成高纯度化合物的替代途径。在这里，我们证明可以在一两周内以用户友好的成本制备多克数量的这些 Fmoc 叠氮基氨基酸。我们还将这些叠氮基氨基酸并入几种模型三肽中，我们观察到在与 2-(1 H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐/DIPEA。我们希望我们详细的合成方案能激励一些肽化学家在他们的实验室中制备这些 Fmoc 叠氮酸，并帮助他们避免叠氮肽合成过于庞大的成本。

  DOI：

  10.1002/psc.2968

文献信息

• Access to Any Site-Directed Isotopomer of Methionine, Selenomethionine, Cysteine, and Selenocysteine− Use of Simple, Efficient Modular Synthetic Reaction Schemes for Isotope Incorporation
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Jan Raap、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400063

  日期：2004.7

  chemistry. These sulfur- and selenium-containing amino acids fulfil many essential roles in the living organism. In addition, homoserine could be converted in a few steps into optically active L-vinylglycine. As well as the stable isotopes 13C, 15N, 17O, and 18O, the radioactive isotopes of sulfur, selenium and carbon can also be easily introduced in a site-directed fashion. In view of the wide scope

  已经制定了允许访问受保护丝氨酸和高丝氨酸的任何同位素的简单模块化反应方案。这些系统可以通过光信化学简单地转化为半胱氨酸、硒代半胱氨酸、高半胱氨酸、高硒代半胱氨酸、必需氨基酸甲硫氨酸和硒代甲硫氨酸。这些含硫和硒的氨基酸在生物体中扮演着许多重要的角色。此外，高丝氨酸可以通过几个步骤转化为光学活性 L-乙烯基甘氨酸。除了稳定同位素 13C、15N、17O 和 18O 外，硫、硒和碳的放射性同位素也可以很容易地以定点方式引入。鉴于光信反应的范围很广，我们认为，应该可以通过这种基本化学以任何定点同位素标记形式制备更多具有丝氨酸和高丝氨酸碳骨架的重要系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86053-1

  日期：1988.1