N-oxy phenyl-1 dihydro-3,4-isoquinoleine | 86448-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: N-oxy phenyl-1 dihydro-3,4-isoquinoleine
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide；2-oxido-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 86448-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VNCGJWHKNDSFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-oxy phenyl-1 dihydro-3,4-isoquinoleine 在 acide sulfurique 、 chlorure de toluene-p-sulfonyle 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-苯基-3,4-二氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction des nitrones avec les chlorures d'acides: action de chlorures d'aryl-sulfonyles et du chlorure de benzoyle sur des n-oxy (aryl-1 dihydro-3,4 isoquinoleines). Formation d'une isoquinoleine, d'un isocarbostyryle ou d'une indoline selon les conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85031-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl N-hydroxy <(benzoyl-2) phenyl-2 ethylamine> 在 acide toluene-p-sulfonique 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-oxy phenyl-1 dihydro-3,4-isoquinoleine
  参考文献：
  名称：

  Reaction des nitrones avec les chlorures d'acides: action de chlorures d'aryl-sulfonyles et du chlorure de benzoyle sur des n-oxy (aryl-1 dihydro-3,4 isoquinoleines). Formation d'une isoquinoleine, d'un isocarbostyryle ou d'une indoline selon les conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85031-x

文献信息

• Metal-Free Solvent Promoted Oxidation of Benzylic Secondary Amines to Nitrones with H₂O₂
  作者：Álisson Silva Granato、Giovanni Wilson Amarante、Javier Adrio

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01888

  日期：2021.10.1

  An environmentally benign protocol for the generation of nitrones from benzylic secondary amines via catalyst-free oxidation of secondary amines using H2O2 in MeOH or CH3CN is described. This methodology provides a selective access to a variety of C-aryl nitrones in yields of 60 to 93%. Several studies have been performed to shed light on the reaction mechanism and the role of the solvent.

  描述了一种环境友好的方案，用于通过使用MeOH 或 CH 3 CN 中的 H 2 O 2进行仲胺的无催化剂氧化，从苄基仲胺生成硝酮。该方法可以选择性地获得多种 C-芳基硝酮，产率为 60% 至 93%。已经进行了几项研究来阐明反应机理和溶剂的作用。
• Dehydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocyclic Compounds Using H ₂ O ₂ and Mediated by Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza、Jara Correa‐Campillo

  DOI：10.1002/adsc.202101360

  日期：2022.3.15

  The oxidative dehydrogenation of N-heterocyclic compounds by using H2O2 as oxidant in combination with polar solvents such as 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) and H2O is described. Among these two solvents, the best yields for the heteroaromatic compounds were generally achieved in HFIP. However, it is remarkable, that the use of a non toxic solvent such as H2O gave such good yields. Furthermore

  描述了以H 2 O 2作为氧化剂并结合极性溶剂如1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇(HFIP)和H 2 O对N-杂环化合物进行氧化脱氢。在这两种溶剂中，杂芳族化合物的最佳收率通常在 HFIP 中实现。然而，值得注意的是，使用无毒溶剂如 H 2 O 得到了如此好的收率。此外，该程序以更大规模实施，HFIP 从反应混合物中蒸馏出来并重复使用（最多 5 个循环），而不会显着损害反应结果。
• Selective reduction of the N-O bond in -oxides and in nitrones by sodium hydrogen telluride
  作者：Derek H.R. Barton、Abdelwaheb Fekih、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98763-x

  日期：1985.1
• CHEREST, M.;LUSINCHI, X., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 23, 3471-3478
  作者：CHEREST, M.、LUSINCHI, X.

  DOI：——

  日期：——