ethyl 4,11-dichloro-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate | 1132762-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 4,11-dichloro-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,11-dichloro-2-methyl-5,10-dioxoanthra-[2,3-b]furan-3-carboxylate；ethyl 4,11-dichloro-2-methyl-5,10-dioxonaphtho[2,3-f][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1132762-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 403.218
• InChiKey: OKAFHPVGGNRYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solvent: Toluene; Heptane)
• 沸点：
  577.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,11-dichloro-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-3-(3-aminopyrrolidine-1-carbonyl)-4,11-dichloro-2-methylanthra[2,3-b]furan-5,10-dione methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤蒽[2,3 - b ]呋喃-3-羧酰胺类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  蒽醌支架的化学修饰旨在优化这种生产效率极高的抗肿瘤药物。特别是，我们先前报道的蒽[2,3 - b ]呋喃-3-羧酰胺在细胞培养和体内显示出很高的细胞毒性。在这项研究中，我们扩展了炭疽的系列[2,3- b]呋喃-3-羧酰胺通过修饰关键的官能团并在该化学型内剖析了结构-活性关系。大多数新化合物在亚微摩尔至低微摩尔浓度下抑制哺乳动物肿瘤细胞系的生长。我们发现羧酰胺片段中的4,11-羟基以及羰基部分对细胞毒性至关重要，而蒽[2,3- b ]呋喃的2-位取代基不是。重要的是，由于P-糖蛋白（Pgp）的表达或p53的失活，新的衍生物对野生型细胞及其对阿霉素具有抗性的变体具有类似的作用。最具细胞毒性的衍生物6和9通过拓扑异构酶1减弱了质粒DNA的松弛。最后，我们证明了6和9 在1μM时会诱导细胞内氧化应激，细胞周期G2 / M期累积以及胃癌细胞株的凋亡，而不论其p53状态如何。这些结果进一步证实了蒽[2，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 11-chloro-4-hydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 4,11-dichloro-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemical properties of phenoxy derivatives of anthra[2,3-b]furan-5,10-dione

  摘要：

  Nucleophilic replacement of the hydroxy groups in ethyl 4,11-dihydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylate by chlorine upon treatment with phosphorus acid chlorides gave the corresponding 4(11)-chloro derivatives which were converted into photochromic ethyl 4(11)-phenoxy-2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxylates. Photoinduced decomposition of the latter leads to the formation of phenol and fluorescent hydroxyanthra[2,3-b]furandiones.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060134