2-methylpenta-2,4-dienoic acid | 58191-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (E)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid；(2E)-2-methylpenta-2,4-dienoicacid；(2E)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 58191-40-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PZWQOGNTADJZGH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpenta-2,4-dienoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4E,6Z)-20,21,23-trimethoxy-4-methyl-2-azabicyclo[17.3.1]tricosa-1(23),4,6,19,21-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成与格尔德霉素有关的对醌大内酰胺

  摘要：

  用α，β，γ，δ-不饱和3-烯基-2,4,5-三甲氧基苯胺11进行的模型研究表明，如果ansa链包含14个以上的原子，则这些化合物的闭环易位（RCM）是可能的。（Z）构型的产物12c – e以良好的收率（77–87％）和完美的简单非对映选择性获得。由于2,4,5-三甲氧基苯胺的氧化主要导致不期望的邻醌，例如15或对-氮杂醌，例如16，因此制备了大环2,5-二-异-异丙氧基-4-甲氧基苯胺22。该异可以选择性地裂解-丙基保护基，并将中间的对-对苯二酚在空气中氧化为所需的对-对苯二酚2（86％收率）。该化合物显示了格尔德霉素的一些关键特征（具有相同环大小的半内酰胺环，α，β，γ，δ-不饱和苯胺，对醌）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.147
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成与格尔德霉素有关的对醌大内酰胺

  摘要：

  用α，β，γ，δ-不饱和3-烯基-2,4,5-三甲氧基苯胺11进行的模型研究表明，如果ansa链包含14个以上的原子，则这些化合物的闭环易位（RCM）是可能的。（Z）构型的产物12c – e以良好的收率（77–87％）和完美的简单非对映选择性获得。由于2,4,5-三甲氧基苯胺的氧化主要导致不期望的邻醌，例如15或对-氮杂醌，例如16，因此制备了大环2,5-二-异-异丙氧基-4-甲氧基苯胺22。该异可以选择性地裂解-丙基保护基，并将中间的对-对苯二酚在空气中氧化为所需的对-对苯二酚2（86％收率）。该化合物显示了格尔德霉素的一些关键特征（具有相同环大小的半内酰胺环，α，β，γ，δ-不饱和苯胺，对醌）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.147

文献信息

• [EN] TRI-FUNCTIONAL CROSSLINKING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE RÉTICULATION TRIFONCTIONNELS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2017081069A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to tri-functional crosslinking reagents carrying (i) a ligand-reactive group for conjugation to a ligand of interest having at least one binding site on a target glycoprotein receptor, (ii) a hydrazone group for the capturing of oxidized receptor-glycoproteins and (iii) an affinity group selected from azides and aklynes for the detection, isolation and purification of captured glycoproteins; as well as their manufacturing. The invention further provides for improved methods of detecting, identifying and characterizing interactions between ligands and their corresponding target glycoproteins on living cells and in biological fluids. The invention further provides for new uses of catalysts in such methods.

  本发明涉及携带（i）与感兴趣的配体结合的配体反应性基团，该配体在目标糖蛋白受体上至少具有一个结合位点，（ii）用于捕获氧化受体-糖蛋白的缩醛基团，以及（iii）从叠氮化物和炔烃中选择的亲和基团，用于检测、分离和纯化捕获的糖蛋白的三功能交联试剂；以及它们的制造。本发明还提供了改进的方法，用于检测、识别和表征配体与其相应目标糖蛋白在活细胞和生物体液中的相互作用。本发明还提供了在这些方法中使用催化剂的新用途。
• Isolation, Structure, and Total Synthesis of the Marine Macrolide Mangrolide D
  作者：Junyu Gong、Wei Li、Peng Fu、John MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01126

  日期：2019.4.19

  The isolation, characterization, and total synthesis of the macrocyclic polyene mangrolide D is reported. A 16-step total synthesis relies on robust Suzuki and ring-closing metathesis reactions, and an iron-catalyzed hydroazidation of an exomethylene substituted tetrahydropyran as a key step for the synthesis of the appended 4- epi-vancosamine sugar. Although mangrolide D did not display antibiotic

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。
• Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin
  作者：Christopher S. P. McErlean、Nicolas Proisy、Christopher J. Davis、Nicola A. Boland、Swee Y. Sharp、Kathy Boxall、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b615378j

  日期：——

  A series of ansa-quinones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated by biological techniques. Thus, 19-membered ansa-lactams, simplified analogues of the naturally occurring Hsp90 molecular chaperone inhibitorgeldanamycin, were obtained by concise routes, the key steps being the combination of a ring-closing metathesis to give a 17-membered ring followed by Claisen rearrangement to effect ring expansion. The methodology was also used to prepare an “unnatural” 18-membered ring analogue. In ATPase enzyme assays, the synthetic ansa-quinones were weak inhibitors of Hsp90.

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。
• [EN] CCR8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CCR8
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004058736A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Disclosed is an inhibitor of CCR8 that is represented by Structural Formula (I). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a CCR8 inhibitor represented by Structural Formula (I). Also disclosed is a method of treating inflammatory disorders in a subject by administering a CCR8 inhibitor to the subject.

  揭示了一种由结构式（I）表示的CCR8抑制剂。还揭示了包括药用载体或稀释剂和由结构式（I）表示的CCR8抑制剂的药物组合物。还揭示了通过向受试者施用CCR8抑制剂来治疗炎症性疾病的方法。
• [EN] CCR8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU CCR8
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004058709A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Disclosed are CCR8 inhibitors represented by Structural Formulas (I). The variables in Structural Formula (I) are described herein. Also disclosed are methods of treating a subject with a CCR8 mediated condition, especially asthma, by administering one of the disclosed CCR8 inhibitors to the subject.

  揭示了由结构式（I）代表的CCR8抑制剂。结构式（I）中的变量在此处描述。还揭示了通过向受试者施用所披露的CCR8抑制剂之一来治疗CCR8介导的疾病，特别是哮喘的方法。