2-(4-nitrophenyl)aziridine | 1213682-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)aziridine
• 英文别名: (R)-2-(4-nitrophenyl)aziridine；(2R)-2-(4-nitrophenyl)aziridine
• CAS: 1213682-08-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MHEKFJCITDVKQX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (R)-2-(4-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(4-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  羰基叠氮化物的金属自由基活化对映选择性自由基氮丙啶化

  摘要：

  羰基叠氮化物 TrocN 3 (2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物) 是一种有效的氮自由基前体，可通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 进行自由基烯烃氮丙啶化。D 2 -对称手性氨基卟啉 3,5-Di t Bu-QingPhyrin的钴 (II)配合物被证明是一种有效的催化剂，可以在室温下激活 TrocN 3以氮丙啶化各种苯乙烯衍生物，提供手性N-羰基氮丙啶的高产率和优异的对映选择性。新的基于 Co(II) 的催化体系甚至可以实现缺电子烯烃的不对称氮丙啶化，例如丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯。除了容易去除Troc基团以生成未保护的氮丙啶外，所得的N -Troc-氮丙啶还可以被不同类型的亲核试剂有效打开，得到一系列具有优异立体定向性的手性胺衍生物。几条计算和实验证据支持 Co(II) 催化烯烃氮丙啶化的潜在逐步自由基机制。这是第一个使用羰基叠氮化物作为氮源的不对称分子间烯烃叠氮的例子。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.03.001

文献信息

• Copper bis(oxazolines) as catalysts for stereoselective aziridination of styrenes with N-tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Michaël Parmentier、Olivier Leogane、Karen Ross、Cédric Spitz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.044

  日期：2012.4

  styrenes. Subsequent ring-opening reactions of styrene-derived aziridines at the benzylic position were observed with various oxygen and nitrogen nucleophiles under Lewis acid catalysis affording the corresponding products with complete inversion of stereochemistry. The strategy was used to synthesize the β-blocker, (R)-nifenalol.

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Amination of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Cédric Spitz、Olivier Leogane、Carl Trudel、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol2021516

  日期：2011.10.21

  The first stereoselective rhodium-catalyzed intermolecular aziridination and C–H amination of alkenes to produce chiral carbamate-protected aziridines and allylic amines is described. Good yields and diastereoselectivities were achieved using a readily available chiral N-tosyloxycarbamate and stoichiometric amount of the alkene substrate. Furthermore the protecting group is easy to cleave under mild

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。
• Metalloradical activation of carbonyl azides for enantioselective radical aziridination
  作者：Xavier Riart-Ferrer、Peng Sang、Jingran Tao、Hao Xu、Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.03.001

  日期：2021.4

  The carbonyl azide TrocN3 (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide) is a potent nitrogen radical precursor for radical olefin aziridination via Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin proves to be an efficient catalyst that can activate TrocN3 at room temperature to aziridinate various styrene derivatives, providing

  羰基叠氮化物 TrocN 3 (2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物) 是一种有效的氮自由基前体，可通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 进行自由基烯烃氮丙啶化。D 2 -对称手性氨基卟啉 3,5-Di t Bu-QingPhyrin的钴 (II)配合物被证明是一种有效的催化剂，可以在室温下激活 TrocN 3以氮丙啶化各种苯乙烯衍生物，提供手性N-羰基氮丙啶的高产率和优异的对映选择性。新的基于 Co(II) 的催化体系甚至可以实现缺电子烯烃的不对称氮丙啶化，例如丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯。除了容易去除Troc基团以生成未保护的氮丙啶外，所得的N -Troc-氮丙啶还可以被不同类型的亲核试剂有效打开，得到一系列具有优异立体定向性的手性胺衍生物。几条计算和实验证据支持 Co(II) 催化烯烃氮丙啶化的潜在逐步自由基机制。这是第一个使用羰基叠氮化物作为氮源的不对称分子间烯烃叠氮的例子。