(2S,3S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)butanoate | 1359740-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)butanoate
• CAS: 1359740-82-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 560.668
• InChiKey: CNNAVOYSZJODAD-AJSBUHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((2S,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-(((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)thio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806