1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-one | 38492-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: Phenanthren-9-(1-prop-2-yn-1-on)；1-Phenanthren-9-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 38492-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: IDWFWHVWGBJLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3,3-dimethyl-5-(phenanthrene-9-carbonyl)-3,4-dihydro-1,3-azasiline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(phenanthren-9-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  (4 + 2) Annulation of Cl^–NH₃⁺CH₂SiMe₂CH₂Cl and Propynones for the Synthesis of 1,3-Azasilinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02665

文献信息

• Rhodium/Amine Dual Catalytic System for Reassembling C≡C Bonds of Conjugated Alkynes with Cyclopropenes via Cutting/Insertion Cascade
  作者：Jie Chen、Jiabin Han、Jian Zhang、Ling Li、Zhengyu Zhang、Yanhui Yang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.2c03777

  日期：2022.12.2

  organocatalysts that are well-documented in catalyzing carbonyl compounds to realize transformations. However, they are rarely applied in alkyne activations. Herein, we disclose an efficient amine/Rh(II) dual catalytic system to reassemble the C≡C bond of conjugated alkynes with cyclopropenes, which enables construction of α-vinyldicarbonyl derivatives under very mild reaction conditions. Vinyl cyclopropylamines

  胺是强大的有机催化剂，在催化羰基化合物以实现转化方面有据可查。然而，它们很少应用于炔烃活化。在此，我们公开了一种有效的胺/Rh(II) 双催化体系，可将共轭炔烃与环丙烯的 C≡C 键重新组装，从而能够在非常温和的反应条件下构建 α-乙烯基二羰基衍生物。乙烯基环丙胺可能作为关键中间体通过环丙烯的开环、炔烃的催化胺化以及高原子和阶梯经济中的串联环丙烷化序列参与。这种正式的切割/插入级联平台与广泛的底物范围兼容，包括用于后期功能化的复杂天然和非天然分子。
• Antimalarial arylaminopropanols
  作者：W. T. Colwell、V. Brown、P. Christie、J. Lange、C. Reece、K. Yamamoto、D. W. Henry

  DOI：10.1021/jm00277a018

  日期：1972.7