N-(morpholinobenzyl)-4-nitrobenzamide | 1257405-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(morpholinobenzyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[morpholin-4-yl(phenyl)methyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1257405-06-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: ZHCZTGVZNJNDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(morpholinobenzyl)-4-nitrobenzamide 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 4,4'-苯亚甲基二吗啉
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物：羧酰胺酰胺水溶液反应性的pH依赖水溶液动力学和机理。

  摘要：

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02812
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-(morpholinobenzyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物：羧酰胺酰胺水溶液反应性的pH依赖水溶液动力学和机理。

  摘要：

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02812

文献信息

• Solvent-free synthesis of monoacylaminals from the reaction of amides and aminals as precursors in carbinolamide synthesis
  作者：Matthew F. Sansone、Takaoki Koyanagi、David E. Przybyla、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.043

  日期：2010.11

  A solvent-free method of generating monoacylaminals by heating the amide and aminal starting materials in the presence of one another has been developed. Yields were generally between 45% and 65% with the monoacylaminal being isolated, needing no further purification after drying under high vacuum. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-(Hydroxybenzyl)benzamide Derivatives: Aqueous pH-Dependent Kinetics and Mechanistic Implications for the Aqueous Reactivity of Carbinolamides
  作者：Takaoki Koyanagi、Paul M. Siena、David E. Przybyla、Mohammad I. Rafie、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02812

  日期：2020.1.17

  derivatives were found to react via three distinct mechanisms with the kinetically dominant mechanism being dependent on the pH of the reaction solution. It has been shown that the carbinolamides react via a specific-base-catalyzed mechanism (E1cB-like) under basic and pH neutral conditions. At lower pH values, an acid-catalyzed mechanism was kinetically dominant and, last, a water reaction was postulated

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝