1-(2-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 925699-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1-(o-tolyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 925699-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WJJRHXLJFZTDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(4-(o-tolyl)but-3-ene-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine sulfide)
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的二硫代膦酰化：获得 1,2-双(二苯基膦)乙烷型双齿配体

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦）乙烷（DPPE）是过渡金属催化剂中用途广泛且极其重要的配体。在这里，我们报道了容易获得的丙二烯基乙酸酯的二硫代膦酰化，以高产率和区域选择性生成 DPPE。该方案具有广泛的底物范围和温和的条件，避免使用过渡金属和空气敏感的磷源。机理研究表明该反应是通过 S N 2' 型加成-消除反应和 1,4-加成步骤完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基甲醇乙酸酯与[C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环化反应] †

  摘要：

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc06670e

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• Stereodefined rhodium-catalysed 1,4-H/D delivery for modular syntheses and deuterium integration
  作者：Weiyi Wang、Yibo Yu、Bao Cheng、Huayi Fang、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1038/s41929-021-00643-9

  日期：——

  D delivery, deuterium atom(s) from differently deuterated allenols can be edited into the methyl or methylene groups of versatile organic skeletons, resulting in the efficient formation of 4-monodeuterated, 1,4- and 4,4-doubly deuterated, and 4,4,4-triply deuterated 2(E)-enals or -enones. These powerful platform molecules can provide straightforward paths to other deuterated compounds for different

  掺入氘的化合物因其在制药工业、有机合成和材料科学中的重要性而备受关注。到目前为止，将氘整合到共价分子的惰性、饱和的神奇甲基或亚甲基中仍然具有挑战性。在这里，我们提出了烯丙基金属物质的 1,4-H 传递，为 3-甲基-2( E)-烯醛或-烯酮来自容易获得的 2,3-烯醇和有机硼酸。该反应包含许多合成通用的官能团以及多种药效团，并且不限于形成 3-甲基衍生物。通过应用 1,4-H 或 D 传递，来自不同氘化联烯醇的氘原子可以被编辑成多功能有机骨架的甲基或亚甲基，从而有效地形成 4-单氘化、1,4- 和 4 ,4-双氘代和 4,4,4-三重氘代 2( E )-烯醛或-烯酮。这些强大的平台分子可以为不同目的提供通往其他氘代化合物的直接途径。
• Gold(i)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers; synthesis of substituted 1,3-dienes
  作者：Marie E. Krafft、Kassem M. Hallal、Dinesh V. Vidhani、John W. Cran

  DOI：10.1039/c1ob06297b

  日期：——

  Synthesis of substituted 1,3-dienes was achieved viagold(I)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers. The N-heterocyclic carbenegold chloride catalyst (IPrAuCl) was superior in terms of activity and selectivity and afforded the 3,3-product in excellent yields. A proposed cation-π inter-action played a significant role in affecting the reaction rate.

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 2-Silyl-1,3-butadienes from Allenols and Applications to One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Arylsilanes
  作者：Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Yeonjoo Lee、Telma Kamranifard、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03794

  日期：2023.12.15

  chemo- and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-silyl-1,3-butadienes from a broad range of allenols using mild Si–B reagents is reported in this study. Our protocol required a short reaction time at ambient temperature to produce the desired dienes in high yields. Synthetic applications are highlighted by the one-pot synthesis of tetrasubstituted arylsilanes from allenols as well as the

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。