<(1S,2R)-3-formyl-1-hydroxy-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone | 74106-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: <(1S,2R)-3-formyl-1-hydroxy-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone
• 英文别名: (3aR,6aS)-3a-methyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 74106-55-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: PKKYMEZBXANHFS-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,2R)-3-formyl-1-hydroxy-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide pyridine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (15-RS)-15-(α-ethoxy)ethoxy-8-methyl-9-oxo-prosta-5(Z),11,13(E)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成8-甲基前列腺素的新方法

  摘要：

  描述了8-甲基前列腺素的合成。从手性环状酮内酯开始，与二甲基氧ulf亚甲基的C 1同源性被用作序列中的关键反应。由于双键迁移和脱水，证明8-甲基前列腺素C 2及其甲酯非常不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85112-0
• 作为产物：
  描述：

  <(1S,2R)-1-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到<(1S,2R)-3-formyl-1-hydroxy-2-methyl-cyclopent-3-en-2-yl>-acetic acid, γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  合成8-甲基前列腺素的新方法

  摘要：

  描述了8-甲基前列腺素的合成。从手性环状酮内酯开始，与二甲基氧ulf亚甲基的C 1同源性被用作序列中的关键反应。由于双键迁移和脱水，证明8-甲基前列腺素C 2及其甲酯非常不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85112-0

文献信息

• Schwarz, Sigfrid; Truckenbrodt, Georg; Schick, Hans, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 5, p. 187 - 188
  作者：Schwarz, Sigfrid、Truckenbrodt, Georg、Schick, Hans、Depner, Johannes

  DOI：——

  日期：——