(E)-1-methoxy-4-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene | 1430110-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(3E)-5-methylhexa-3,5-dienyl]benzene
• CAS: 1430110-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VEKHJRUQYWSKFK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 (E)-1-(4-bromobut-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 NiBr₂* 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 四丁基碘化铵 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(5-methylhexa-3,5-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化溴乙烯交叉偶联形成还原性 1,3-二烯

  摘要：

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob00791b

文献信息

• 一种双烯类化合物及其合成方法
  申请人：上海烟草集团有限责任公司

  公开号：CN113173840A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种双烯类化合物的合成方法，以β‑烯基溴代物和α/β‑烯基溴代物为原料，加入催化剂、配体、还原剂、卤离子交换剂、溶剂进行还原偶联反应，获得所需双烯类化合物。本发明进一步提供了一种双烯类化合物。本发明提供的一种双烯类化合物及其合成方法，具有催化剂金属绿色环保、低毒高效、廉价，反应温和，操作简单，产率较高的优点。
• Synthesis of small ring-containing conjugated dienes via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums
  作者：Tsutomu Kimura、Mio Inumaru、Takuma Migimatsu、Masashi Ishigaki、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.019

  日期：2013.5

  synthesized via the coupling reaction of cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with α-sulfonylallyllithiums. Small ring cycloalkylmagnesium carbenoids were generated from aryl 1-chlorocycloalkyl sulfoxides and a Grignard reagent, and the resultant magnesium carbenoids were reacted with α-sulfonylallyllithiums, which were prepared via the deprotonation of p-tolyl vinyl sulfones or allyl p-tolyl

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。