(S)-acrylic acid 2-but-2-enoylamino-2-phenylethyl ester | 799764-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-acrylic acid 2-but-2-enoylamino-2-phenylethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[[(E)-but-2-enoyl]amino]-2-phenylethyl] prop-2-enoate
• CAS: 799764-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: AZYFFXDGWVVDEV-ZHAHRWAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acrylic acid 2-but-2-enoylamino-2-phenylethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4S,8S,10S)-8-methyl-1-oxo-4-phenyl-1,2,4,8,9,9a-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸的杂Diels–Alder和焦谷氨酸方法

  摘要：

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.089
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-acrylic acid 2-but-2-enoylamino-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸的杂Diels–Alder和焦谷氨酸方法

  摘要：

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.089

文献信息

• Hetero-Diels–Alder and pyroglutamate approaches to (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  作者：James E. Tarver、Kristen M. Terranova、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.089

  日期：2004.11

  protected (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a non-coded amino acid of cyclomarin A, and its diastereomer are reported. A pyroglutamate template was employed in the key diastereoselective alkylation used for introducing the 4-methyl stereochemistry. In addition, the first diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder of a 2-cyano-1-azadiene with an electron deficient dienophile

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。