(S)-trans-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)but-2-enamide | 799764-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-trans-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-2-enamide
• CAS: 799764-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GMYOPCGTCFICQZ-SZHMKSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)but-2-enamide 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 (S)-acrylic acid 2-(1-methoxy-but-2-enylideneamino)-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸的杂Diels–Alder和焦谷氨酸方法

  摘要：

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.089
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 L-苯甘氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到(S)-trans-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  手性单恶唑啉作为模块化的铜（I）-杂配合物构建基：烯烃的催化不对称环丙烷化研究

  摘要：

  新型手性单齿恶唑啉配体已经以高收率合成。在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中评估了这些单齿恶唑啉/ Cu催化剂的催化活性，得到中等至良好的对映选择性（反式最高为74％ee）。-环丙烷产品）和完全转化（最高100％）。为了增强环丙烷的对映选择性，使用了这些配体的杂合。不幸的是，根据这项研究中使用的数据集，没有观察到任何改善。但是，为了深入了解在这种情况下存在的活性催化剂的性质，进行了NMR，质谱和计算研究，结果表明平衡混合物中存在二齿杂配合物。立体选择性（ee和des）的分析在确定活性手性催化剂的身份方面并没有非常有用，只能给出非常微弱的结论。为了确定π-π相互作用的重要性，单齿恶唑啉配体3a和在这些反应中合成并筛选了3b，并将所得立体选择性与使用配体1a和1b获得的结果进行了比较。在工作中似乎没有很强的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.066

文献信息

• Hetero-Diels–Alder and pyroglutamate approaches to (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  作者：James E. Tarver、Kristen M. Terranova、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.089

  日期：2004.11

  protected (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a non-coded amino acid of cyclomarin A, and its diastereomer are reported. A pyroglutamate template was employed in the key diastereoselective alkylation used for introducing the 4-methyl stereochemistry. In addition, the first diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder of a 2-cyano-1-azadiene with an electron deficient dienophile

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。
• Chiral monooxazolines as modular copper(I)-heterocomplex building blocks: investigations on the catalytic asymmetric cyclopropanation of alkenes
  作者：Elisabete P. Carreiro、J.P. Prates Ramalho、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.066

  日期：2011.6

  synthesized in good yields. The catalytic activity of these monodentate oxazoline/Cu catalysts was evaluated in the catalytic asymmetric cyclopropanation of styrene and α-methylstyrene, giving moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee for the trans-cyclopropane product) and full conversions (up to 100%). In an attempt to enhance the enantioselectivities of the cyclopropanations, heterocombinations of

  新型手性单齿恶唑啉配体已经以高收率合成。在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中评估了这些单齿恶唑啉/ Cu催化剂的催化活性，得到中等至良好的对映选择性（反式最高为74％ee）。-环丙烷产品）和完全转化（最高100％）。为了增强环丙烷的对映选择性，使用了这些配体的杂合。不幸的是，根据这项研究中使用的数据集，没有观察到任何改善。但是，为了深入了解在这种情况下存在的活性催化剂的性质，进行了NMR，质谱和计算研究，结果表明平衡混合物中存在二齿杂配合物。立体选择性（ee和des）的分析在确定活性手性催化剂的身份方面并没有非常有用，只能给出非常微弱的结论。为了确定π-π相互作用的重要性，单齿恶唑啉配体3a和在这些反应中合成并筛选了3b，并将所得立体选择性与使用配体1a和1b获得的结果进行了比较。在工作中似乎没有很强的π-π相互作用。