(1S,2S,4S,5R)-1-((4-(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)phenyl)methyl)-2,4-dimethyl-2-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-5-vinylbicyclo[2.2.2]octane | 123355-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-1-((4-(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)phenyl)methyl)-2,4-dimethyl-2-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-5-vinylbicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (2S,4S,5R)-2-((R)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(4-nitrobenzyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• CAS: 123355-59-9
• 化学式: Br*C₂₆H₂₈N₃O₃
• 分子量: 510.431
• InChiKey: RRFHYIZRDLWTEO-WWACSDHYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 辛可尼丁 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-1-((4-(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)phenyl)methyl)-2,4-dimethyl-2-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-5-vinylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下硝基吲哚的对映选择性N-烷基化

  摘要：

  研究了具有各种迈克尔受体的取代吲哚的不对称相转移催化的N-烷基化。通过UV-Vis分光光度滴定法测定乙腈中硝基吲哚的酸度。在氮杂-迈克尔反应中，酸度和反应性之间基本上没有相关性。吲哚环上硝基的位置对于控制反应的立体选择性至关重要。在基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂存在下，4-硝基吲哚与各种迈克尔受体之间的反应以高收率和中等对映选择性获得迈克尔加合物。除了概述该方法的范围和局限性之外，还计算了反应过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690751

文献信息

• Enantioselective phase-transfer catalyzed alkylation of 1-methyl-7-methoxy-2-tetralone: an effective route to dezocine
  作者：Ruipeng Li、Zhenren Liu、Liang Chen、Jing Pan、Weicheng Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.14.119

  日期：——

  In order to prepare asymmetrically (R)-(+)-1-(5-bromopentyl)-1-methyl-7-methoxy-2-tetralone (3a), a key intermediate of dezocine, 17 cinchona alkaloid-derived catalysts were prepared and screened for the enantioselective alkylation of 1-methyl-7-methoxy-2-tetralone with 1,5-dibromopentane, and the best catalyst (C7) was identified. In addition, optimizations of the alkylation were carried out so that

  为了不对称地制备（R）-（+）-1-（5-溴戊基）-1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮（3a），制备了地佐辛的关键中间体17金鸡纳生物碱衍生催化剂并用1，5-二溴戊烷筛选1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的对映选择性烷基化反应，并确定了最佳催化剂（C7）。另外，对烷基化进行了优化，使得该方法变得实用和有效。
• Antimicrobial Activity of Quasi-Enantiomeric Cinchona Alkaloid Derivatives and Prediction Model Developed by Machine Learning
  作者：Alma Ramić、Mirjana Skočibušić、Renata Odžak、Ana Čipak Gašparović、Lidija Milković、Ana Mikelić、Karlo Sović、Ines Primožič、Tomica Hrenar

  DOI：10.3390/antibiotics10060659

  日期：——

  derivatives) = 0.9873 were established and presented. This activity/PES model can be used for accurate prediction of activities for new compounds based solely on their potential energy surfaces, which will enable wider screening and guided search for new potential leads. Based on the obtained results, N-quaternary derivatives of Cinchona alkaloids proved to be an excellent scaffold for further optimization

  对当前治疗没有反应的细菌感染正在增加，因此需要开发新的抗生素。制备了一系列 20 N-取代的辛可尼丁 (CD) 及其准对映异构体辛可宁 (CN) 的季盐，并针对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌评估了它们的抗菌活性。所有测试的化合物都显示出良好的抗菌潜力（最低抑菌浓度 (MIC) 值为 1.56 至 125.00 μg/mL），被证明对不同的人类细胞系无毒，并且不影响活性氧 (ROS) 的产生。七种化合物对一些测试的革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的 MIC）显示出非常强的生物活性6.25 微克/毫升；铜绿假单胞菌的MIC 1.56 μg/mL)。为了在抗菌数据和化合物的势能面 (PES) 之间建立联系，建立了使用圆盘扩散测定和 MIC 的主要成分的活性/PES 模型以及针对 PES 数据的数据。执行了广泛的机器学习程序，用于生成和交叉验证具有原始变量及其高阶多项式项的线性组合的多元线性回归模型。具有预测R
• Enantioselective Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Aza-Michael Reaction: Effective Route to Pyrazino-Indole Compounds
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Michele Tragni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/anie.200705685

  日期：2008.4.14